Пропи́лбензо́л , н -пропилбензол (C ₉ H ₁₂ ) — органическое химическое соединение класса ароматических углеводородов . При нормальных условиях бесцветная жидкость с резким характерным запахом. Является изомером кумола .

Получение

Пропилбензол можно получить по реакции Фриделя — Крафтса , бензола с первичным галогенпроизводным пропана но с низким (30—36 %) выходом. При этом образующийся в ходе реакции первичный карбкатион перегруппировывается в более устойчивый вторичный. Высокие выходы даёт реакция Вюрца — Фиттига бромбензола с 1-бромпропаном :

${\displaystyle {\ce {C6H5Br{}+CH2Br-CH2-CH3{}+2Na->[{\ce {\ R2O}}]C6H5-CH2-CH2-CH3{}+2NaBr{}+(C6H5)2{}+(CH3-CH2-CH2)2}}}$ .

Надёжным методом является также восстановление пропиофенона по или реакции Кижнера — Вольфа :

${\displaystyle {\ce {C6H5-CO-CH2-CH_{3}->[{\ce {Zn/Hg\ +\ HCl}}]C6H5-CH2-CH2-CH3,}}}$

${\displaystyle {\ce {C6H5-CO-CH2-CH3->[{\ce {H2N-NH2,\ KOH}}]C6H5-CH2-CH2-CH3}}}$ .

Его также можно синтезировать реакцией реактива Гриньяра , полученного из бензилхлорида , с диэтилсульфатом .

Применение

н-Пропилбензол используется как неполярный органический растворитель в различных отраслях промышленности, в полиграфии , окрашивании тканей , а также в производстве .

Примечания