Декали́н , (дèкаги́дронафтали́н, перги́дронафтали́н, бици́кло-[4.4.0]-декáн), C ₁₀ H ₁₈ — органическое соединение , алициклический углеводород ; бесцветная, сильно пахнущая жидкость.

Свойства

Декалин представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом . Нетоксичен . Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям .

Декагидронафталин слабо растворяется в воде; ограниченно растворим в уксусной кислоте , метиловом и этиловом спиртах, смешивается во всех соотношениях с эфиром и хлороформом .

Цис-транс-изомерия

Декалин существует в цис - и транс - стереоизомерных формах, различающихся взаимным расположением циклов. Более устойчивая транс-форма имеет t _kип 185,5 °C, t _пл — 31,5 °C, плотность 0,87 г/см³ (20 °C); цис-форма имеет t _kип 194,6 °C, t _пл — 43,2 °C, плотность 0,897 г/см³ (20 °C).

Получение

В промышленности декалин получают в виде смеси изомеров (обычно 60 % цис-декалин и 40 % транс-декалин) каталитическим гидрированием нафталина :

Применение

Декалин — хороший растворитель многих органических соединений и полимеров. Например, декалин используется для химической модификации полибутадиенов малеиновым ангидридом .

Примечания

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5 .