Энн Ширли, 13-летняя сирота с ярким воображением, счастлива, когда её решают удочерить. Но когда она приезжает к приёмным родителям на ферму «Зелёные крыши», становится понятно, что это было ошибкой. Марилла и Мэтью Катберт, брат и сестра, которые управляют фермой, хотели усыновить мальчика. Мэтью сразу проникается симпатий к девочке, Марилла решительно настроена отправить её обратно, но передумывает, когда понимает, что ждёт Энн, если та вернётся в приют. Она соглашается оставить девочку на неделю, и Энн намерена показать Катбертам, что она будет полезна на ферме. Когда их соседка, миссис Линд называет её тощей и рыжеволосой, девочка выходит из себя. Марилла говорит, что Энн должна извиниться; та решает не делать этого, поскольку ей не жаль, но Мэтью убеждает её попросить у миссис Линд прощения. Мэтью нанимает французского мальчика, Джерри, для помощи с работой на ферме.

Энн решает никогда не возвращаться в школу и посвятить себя ведению хозяйства на ферме, но ей многое не удаётся из-за того, что она всё время мечтает. После того, как девочка чуть было не сожгла дом, Марилла настаивает на том, чтобы Энн вернулась в школу. На следующий день девочка отправляется на учёбу, но убегает, как только достигает здания. Она проводит день в лесу. Энн возвращается домой и рассказывает Марилле о том, как провела день в школе, её слова оказываются достаточно убедительными и девочка решает, что сможет продолжать в том же духе. На следующее утро она берёт с собой в лес книгу, чтобы потом рассказать о том, чему «научилась в школе». План Энн срывается из-за обеспокоенных Дианы и Руби, которые приходят в «Зелёные крыши», чтобы передать подруге учебники, и говорят Марилле, что ждут, когда Энн вернётся в школу. Когда девочка приходит домой оказывается, что Катберты пригласили местного министра, чтобы тот побеседовал с ней. Он говорит, что ей всё равно не следует ходить в школу, поскольку она должна готовиться стать хорошей женой. Энн так боится своих одноклассников, что принимает свою «судьбу» и заявляет об этом Катбертам.

Энн, действительно, оказывается очень умной девочкой, в учёбе она догоняет Гилберта, который является самым умным из учеников. Присси, одноклассница Энн, боится общаться с учителем, мистером Филлипсом, после того, как о нём расползаются разные слухи. У Энн начинается первая менструация, девочка думает, что умирает, но Марилла успокаивает её. Энн приходит в школу на следующий день и обсуждает это с остальными девочками, все, кроме Руби, подтверждают, что у них уже были первые менструальные циклы. Несколько дней Гилберт не появляется в школе. Мистер Филлипс просит Энн отнести книги к дому Гилберта, чтобы тот не отстал по учёбе; не зная ничего о жизни Гилберта, она неохотно идёт к его дому и стучит в дверь. Она удивляется, когда ей открывает смертельно больной отец Гилберта, который извиняется за то, что заставил её ждать, и восхищается цветом её волос. Гилберт возвращается с работы и видит, как его отец встаёт с постели. Энн отдаёт мальчику его книги и возвращается на ферму, размышляя о Гилберте и его отце.

Пока мистер и миссис Барри отсутствовали, младшая сестра Дианы, Минни Мэй, заболела лихорадкой. Диана зовёт Энн на помощь, хотя им по-прежнему запрещено видеть друг друга. Они приходят в дом Барри, тетя Дианы, Джозефин, потрясена странными методами лечения Энн, когда больная перестает дышать, девочка, оставаясь спокойной, заставляет Минни кашлять, чем спасает ей жизнь. Приезжает доктор и подтверждает, что, если бы не Энн, Минни Мэй была бы мертва. Миссис Барри, бесконечно благодарна, она просит прощения у девочки и разрешает Диане снова общаться с Энн. Через несколько дней отец Гилберта умирает, и город собирается на его похороны. Марилле, у которой, как выяснилось, был с ним недолгой подростковый роман с отцом, напоминают о том, что она потеряла. Энн, видя, что Гилберт не может этого вынести, пытается помочь ему, но в итоге заставляет его лишь злиться. Энн расстроена и сбегает в лесное убежище.

Отказываясь принимать благотворительную помощь от обеспокоенных соседей, Марилла увольняет Джерри, поскольку у них больше нет денег, чтобы держать его на ферме; однако она предлагает ему оплату за сопровождение Энн в Шарлоттаун, где та должна продать семейные ценности. По прибытии в Шарлоттаун, Энн возвращает своё платье портнихе, Джинни, которая узнает его и спрашивает, что произошло в «Зелёных крышах». Услышав о болезни Мэтью, она тайно даёт Энн гораздо больше денег, чем стоило её платье. Девочка выплачивает Джерри последнюю заработную плату, и он отправляется бродить по Шарлоттауну, пока Энн торгуется в ломбарде. По стечению обстоятельств, Гилберт, который в это время работал в Шарлоттауне, мельком видит Энн. Он приветствует её, когда она выходит из ломбарда, и они вместе обедают в кафе, где Энн объясняет свое затруднительное положение, а Гилберт говорит ей, что скоро найдёт работу на пароходе, что он хочет увидеть мир.