Interested Article - Фуран

keira
  • 2021-05-26
  • 1

Фуран (оксол, 1-оксациклопента-2,4-диен) — органическое соединение с формулой C 4 H 4 O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода . Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, напоминающим хлороформ . Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол , тетрагидрофуран , .

История

Фуран был впервые синтезирован в 1870 году .

Физические свойства

Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа , t кип 31,33 °C.

Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами.

Получение

Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или фурфурола в газовой фазе.

Производные

Существует два основных метода синтеза замещённых фуранов :

  • синтез Пааля — Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P 2 O 5 , ZnCl 2 , кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.
  • синтез Фейста — Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями;

Химические свойства

Полимеризация

Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот.

Электрофильное замещение

Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако, низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях .

Циклоприсоединение

В реакцию Дильса — Альдера фуран вступает как диен .

Применение

Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана , используется также для получения пиррола (реакцией с NH 3 в присутствии Al 2 O 3 ) .

См. также

Примечания

  1. ↑ (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ Фуран // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред.: И. Л. Кнунянц (Т. 1—3), Н. С. Зефиров (Т. 4—5). — М. : Советская энциклопедия (Т. 1—2); Большая Российская энциклопедия (Т. 3—5), 1988—1998. — ISBN 5-85270-008-8 .
  3. ↑ Фуран — статья из Большой советской энциклопедии .
  4. Limpricht H. Ueber das Tetraphenol C 4 H 4 O (нем.) // (англ.) ( : magazin. — 1870. — Bd. 3 , Nr. 1 . — S.  90—91 . — doi : .
  5. Rodd, Ernest Harry. (англ.) . — Elsevier , 1971.
  6. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М. : Мир, 1996. — С. 247—256. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0 .
Источник —

keira
  • 2021-05-26
  • 1
  • Tags:

Same as Фуран

The title for the last searches