Диаминопимелиновая кислота (мезо-ДАПК, DAP ) — органическое соединение , непротеиногенная аминокислота , по структуре близка к лизину . Характеристический компонент клеточной стенки грамотрицательных бактерий .

Физико-химические свойства

Диаминопимелиновая кислота представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, имеет несколько оптических стереоизомеров из-за наличия двух оптических центров. Два стереоизомера ДАПК (2S, 5S и 2R, 5R) обладают оптической активностью, стереоизомер в мезо- положении оптически неактивен.

Структура

В своей молекуле содержит по две карбоксильной (у С1 и С7) и две амино-группы (у С2 и С6), вследствие чего проявляет амфотерные свойства. Структурно схожа с лизином, но имеет дополнительную (-СООН) карбоксильную группу.

Биологическое значение

ДАПК является неотъемлемой частью пептидогликана (муреина) некоторых бактерий, таких как Escherichia coli , у которых она сшивает структуру петидогликана, посредством образования связей с N-ацетилмурамовой кислотой .

Также ДАПК выполняет функцию точки крепления так называемого липопротеина Брауна .

См. также

• Пимелиновая кислота

Примечания