Interested Article - Полипиррол

Пиррол можно полимеризовать электрохимическим способом.

Полипиррол ( PPy ) — это органический полимер, полученный окислительной полимеризацией пиррола . Это твердое вещество с формулой ${\ce {H (C4 H2 NH)n H}}$

Это собственно проводящий полимер, используемый в электронике, оптике, биологии и медицине.

История

Некоторые из первых примеров PPy были описаны в 1919 году Анджели и Пьерони, которые сообщили об образовании пиррольных сажей из пиррол-бромистого магния. С тех пор реакция окисления пиррола изучается и публикуется в научной литературе. Работа над проводящими полимерами, включая полипиррол, политиофен, полианилин и полиацетилен , была удостоена Нобелевской премии по химии в 2000 году Алану Хигеру , Алану Мак-Диармиду и Хидэки Сиракава .

Синтез

Для синтеза PPy можно использовать разные методы, но наиболее распространенными являются электрохимический синтез и химическое окисление.

Химическое окисление пиррола:

${\ce {n C4 H4 NH + 2n FeCl3 -> (C4 H2 NH)n + 2n FeCl2 + 2n HCl}}$ Считается, что этот процесс происходит за счет образования пиградикального катиона ${\ce {C4 H4 NH^+}}$ . Этот электрофил атакует углерод C-2 не окисленной молекулы пиррола с образованием димерного катиона ${\ce {[(C4 H4 NH)2 ]^++}}$ . Процесс повторяется много раз. Проводящие формы PPy получают окислением («р-легированием») полимера:

${\ce {(C4 H2 NH)n + 0{,}2 X -> [(C4 H2 NH)n X0,2 ]}}$ Полимеризация и p-легирование также могут быть выполнены электрохимическим способом. Полученный проводящий полимер отслаивается от анода. Методы циклической вольтамперометрии и хронокулометрии могут быть использованы для электрохимического синтеза полипиррола.

Свойства

Пленки PPy желтые, но темнеют на воздухе из-за некоторого окисления. Легированные пленки имеют синий или черный цвет в зависимости от степени полимеризации и толщины пленки. Они аморфные, дифракционные слабые. PPy описывается как «квазиодномерный» по сравнению с одномерным, поскольку имеет место некоторая сшивка и перескок цепи. Нелегированные и легированные пленки не растворяются в растворителях, но набухают. Легирование делает материалы хрупкими. Они стабильны на воздухе до 150 ° C, при которой примесь начинает выделяться (например, в виде HCl).

PPy — изолятор, но его окисленные производные являются хорошими электрическими проводниками. Электропроводность материала зависит от условий и реагентов, используемых при окислении. Диапазон проводимости от 2 до 100 См / см. Более высокая проводимость связана с более крупными анионами, такими как тозилат . Легирование полимера требует, чтобы материал набухал для размещения компенсирующих заряд анионов. Физические изменения, связанные с этой зарядкой и разрядкой, обсуждались как форма искусственной мускулатуры. Поверхность полипиррольных пленок проявляет фрактальные свойства, и ионная диффузия через них демонстрирует аномальную картину диффузии.

Приложения

PPy и родственные ему проводящие полимеры имеют два основных применения в электронных устройствах и в химических сенсорах.

Тенденции исследований

PPy является потенциальным средством доставки лекарств. Полимерная матрица служит контейнером для белков.

Полипиррол был исследован в качестве носителя катализатора для топливных элементов и для сенсибилизации катодных электрокатализаторов.

Вместе с другими сопряженными полимерами, такими как полианилин, поли (этилендиокситиофен) и т. д., Полипиррол был изучен в качестве материала для «искусственных мышц», технологии, которая предлагает преимущества по сравнению с традиционными моторными исполнительными элементами.

Полипиррол использовали для покрытия диоксида кремния и диоксида кремния с обращенной фазой, чтобы получить материал, способный к анионному обмену и проявляющий гидрофобные взаимодействия.

Полипиррол был использован в микроволновом производстве многослойных углеродных нанотрубок, быстром методе выращивания УНТ.

Водостойкая полиуретановая губка, покрытая тонким слоем полипиррола, впитывает масло в 20 раз больше своего веса и может использоваться повторно.

Полипиррольное волокно, полученное мокрым формованием, может быть получено путем химической полимеризации пиррола и DEHS в качестве присадки.

См. также

Ссылки

Yu, E.H.; Sundmacher, K. (2007). "Trans IChemE, Part B, Process Safety and Environmental Protection, 2007, 85(B5): 489–493". Enzyme Electrodes for Glucose Oxidation by Electropolymerization of Pyrrole . 85 (5): 489—493. doi : .
↑ Vernitskaya, Tat'Yana V.; Efimov, Oleg N. (1997). "Polypyrrole: a conducting polymer; its synthesis, properties and applications". Russ. Chem. Rev . 66 (5): 443—457. Bibcode : . doi : .
↑ Müller, D.; Rambo, C.R.; D.O.S.Recouvreux; Porto, L.M.; Barra, G.M.O. (January 2011). . Synthetic Metals (англ.) . 161 (1—2): 106—111. doi : . из оригинала 15 октября 2021 . Дата обращения: 16 апреля 2021 .
A. Angeli and A. Pieroni, Qazz. Chim. Ital. 49 (I), 164 (1919)
Sabouraud, Guillaume; Sadki, Saïd; Brodie, Nancy (2000). . Chemical Society Reviews . 29 (5): 283—293. doi : .
Rapi, S.; Bocchi, V.; Gardini, G. P. (1988-05-01). . Synthetic Metals (англ.) . 24 (3): 217—221. doi : . ISSN . из оригинала 3 мая 2013 . Дата обращения: 16 апреля 2021 .
Sharifi-Viand, Ahmad (2014). "Determination of fractal rough surface of polypyrrole film: AFM and electrochemical analysis". Synthetic Metals . 191 : 104—112. doi : .
Baughman, Ray H. (2005). "Playing Nature's Game with Artificial Muscles". Science . 308 (5718): 63—65. doi : . PMID .
Ahmad Sharifi-Viand, от 24 сентября 2015 на Wayback Machine Vacuum doi:10.1016/j.vacuum.2014.12.030
Sharifi-Viand, Ahmad (2012). "Investigation of anomalous diffusion and multifractal dimensions in polypyrrole film". Journal of Electroanalytical Chemistry . 671 : 51—57. doi : .
Janata, Jiri; Josowicz, Mira (2003). "Progress Article: Conducting polymers in electronic chemical sensors". Nature Materials . 2 (1): 19—24. doi : . PMID .
Geetha, S.; Rao, Chepuri R.K.; Vijayan, M.; Trivedi, D.C. (2006). "Biosensing and drug delivery by polypyrrole" "Molecular Electronics and Analytical Chemistry". Analytica Chimica Acta . 568 (1—2): 119—125. doi : . PMID .
Unni, Sreekuttan M.; Dhavale, Vishal M.; Pillai, Vijayamohanan K.; Kurungot, Sreekumar (2010). "High Pt Utilization Electrodes for Polymer Electrolyte Membrane Fuel Cells by Dispersing Pt Particles Formed by a Preprecipitation Method on Carbon "Polished" with Polypyrrole". The Journal of Physical Chemistry C . 114 (34): 14654—14661. doi : .
Olson, Tim S.; Pylypenko, Svitlana; Atanassov, Plamen; Asazawa, Koichiro; Yamada, Koji; Tanaka, Hirohisa (2010). "Anion-Exchange Membrane Fuel Cells: Dual-Site Mechanism of Oxygen Reduction Reaction in Alkaline Media on Cobalt−Polypyrrole Electrocatalysts". The Journal of Physical Chemistry C . 114 (11): 5049—5059. doi : .
. Дата обращения: 16 апреля 2021. Архивировано из 7 августа 2015 года.
Ge, Hailin; Wallace, G.G. (1991-12-27). "High-performance liquid chromatography on polypyrrole-modified silica". Journal of Chromatography A . 588 (1—2): 25—31. doi : .
pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2011/CC/C1CC13359D
Chemical and Engineering News, 26June2013 «Greasy Sponge Slurps Up Oil» от 5 июля 2013 на Wayback Machine
Foroughi, J.; et al. (2008). "Production of polypyrrole fibres by wet spinning". Synthetic Metals . 158 (3—4): 104—107. doi : .