Алессандро родился в коммуне Ераго-кон-Ораго. Костакурта — воспитанник команды «Ассо» и академии клуба
«Милан»
. В 1986 году стал привлекаться к играм основного состава миланской команды, за который впоследствии и отыграл всю свою профессиональную карьеру. Костакурта дебютировал за «россонери» в
Кубке Италии
в сезоне 1986/87, однако дебют в
Серии А
состоится лишь в следующем году, под руководством тренера
Арриго Сакки
. Это случилось 25 октября 1987 года в матче
«Верона»
— «Милан», на 6-й игровой день сезона. «Милан» выиграл тот матч, со счетом 1:0, а сезон завершился выигрышем «скудетто». Тем не менее Костакурта не был основным игроком в том сезоне, в связи с наличием более опытного
Филиппо Галли
— конкурента на его позиции. В том сезоне Костакурта сыграл 7 матчей в чемпионате и один в Кубке. Выступая за «Милан», получил прозвище «Билли», из-за тонкого телосложения в юности и мастерства в баскетболе (более того спонсором местной баскетбольной команды «Олимпия» была компания Билли, что также стало причиной появления прозвища)
.
belle
