Interested Article - Астаксантин

gaynor
  • 2020-09-29
  • 1

Астаксантин ( лат. Astaxanthin ) — каротиноид , имеющий по сравнению с бета-каротином два дополнительных атома кислорода на каждом из шестичленных колец, относящийся к группе ксантофиллов . Наличие хромофорных групп (сопряжённых двойных связей и хиноидных группировок в кольцах) придаёт астаксантину насыщенный красный цвет. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е161j .

Нахождение в природе

Впервые астаксантин был выделен из омаров в 1938 году . Астаксантин присутствует в большинстве водных организмов, имеющих красную окраску, и был обнаружен в тканях различных рыб, креветок, птиц и растений. Красный цвет мяса лососёвых рыб обусловлен именно наличием в нём астаксантина. Содержание варьируется как между видами, так и между особями, поскольку оно сильно зависит от рациона питания и условий жизни. Астаксантин и другие химически родственные аста-каротиноиды также были обнаружены у ряда видов лишайников в арктической зоне .

Характерная окраска перьев фламинго , а также сетчатки перепелов обусловлена присутствием астаксантина .

Явление, известное как красный снег , также объясняется размножением водорослей, содержащих астаксантин .

Организм человека вырабатывать астаксантин не может .

Источники астаксантина

Характерная окраска перьев фламинго обусловлена присутствием астаксантина
Панцирь и небольшие части тканей креветок окрашены в красный цвет благодаря астаксантину

Основными природными источниками астаксантина являются следующие:

Источник Содержание астаксантина
Лососевые : мг/кг
Нерка 26—38
Радужная форель до 25
Кижуч 10—21
Кета , арктический голец менее 10
Планктон ~ 60 ppm
Криль : ( ), антарктический криль ( Euphausia superba ) ~ 120 ppm
Северная креветка ( Pandalus borealis ) ~ 1200 ppm
% на сухое вещество
Tremellomycetes ( ) 0,5
Labyrinthulomycetes ( sp.) 0,2
Зелёные водоросли ( Chlorophyta ):
Haematococcus pluvialis 3,8
0,6
Хлорококк ( Chlorococcum ) 0,2

Водоросль Haematococcus pluvialis является важнейшим источником астаксантина для промышленного получения. При нормальных условиях она имеет зелёную окраску, но при уменьшении количества пищи переходит в состояние покоя, и для защиты от ультрафиолета и окисления начинает вырабатывать астаксантин .

Биосинтез

Схема биосинтеза астаксантина
Схема биосинтеза астаксантина
Схема биосинтеза астаксантина

В процессе биосинтеза астаксантина три молекулы (IPP) и одна молекула диметилаллилпирофосфата (DMAPP) объединяется изомеразой IPP и превращается в геранилгеранилпирофосфат (GGPP) синтазой GGPP. Две молекулы GGPP затем соединяются с образованием . Затем под действием в молекуле фитоена образуются четыре двойные связи с образованием ликопина . После десатурации ликопенциклаза сначала образует γ-каротин, превращая один из ациклических концов ликопина в β-кольцо, а затем превращает другой конец в форму β- каротина . Гидролазы (синие стрелочки) ответственны за включение двух 3-гидроксигрупп, а кетолазы (зелёные стрелочки) за добавление двух 4-кетогрупп, пока не будет получена конечная молекула, астаксантин .

Синтетический астаксантин имеет другой молекулярный профиль, чем природный — в природе астаксантин может присутствовать не только в свободной форме, но и в форме моно- и диэфиров (так, в антарктическом криле до 65 % астаксантина содержится в виде диэфира, в водорослях — до 70 % в виде моноэфира, а в красных дрожжах — 100 % в свободной форме), при этом клиническая значимость данного факта не ясна .

Химический синтез астаксантина

В промышленном производстве используется эффективный синтез из ( цис -3-метил-2-пентен-4-ин-1-ола) и симметричного C 10 -диальдегида в сочетании с реакцией Виттига в метаноле , этаноле или их смеси с выходом до 88 % .

Синтез астаксантина по реакции Виттига

Применение

Объём производства астаксантина в 2018 году составил приблизительно 600 млн долларов США . Основными факторами, способствующими росту потребления астаксантина, стали расширение индустрии кормов для животных, растущий спрос на натуральные корма для аквакультуры, рост рынка пищевых добавок и косметики .

У рыб астаксантин оказывает положительное влияние на улучшение репродуктивности, качества потомства, рост, выживаемость и концентрацию витамина А в тканях, способствует улучшению иммунного статуса .

Использование астаксантина как добавки к корму для рыб способствует его накоплению в тканях, придавая желаемую окраску .

Использование астаксантина в составе корма для рыб разрешено FDA .

Астаксантин находит применение при выращивании свиней и крупного рогатого скота , а также на птицефермах , и позволяет значительно увеличить выживаемость молодняка .

Влияние на организм человека

Астаксантин оказывает влияние на биохимические процессы, происходящие практически во всех органах и тканях человека.

Антиоксидантная и противовоспалительная активность Активность астаксантина как антиоксиданта почти в 10 раз выше активности зеаксантина , лютеина , и бета-каротина , и в 100 раз — альфа-токоферола . Астаксантин увеличивает устойчивость клеточных мембран , препятствуя проникновению через липидный слой веществ, способствующих перекисному окислению липидов , а также может обеспечивать дополнительную защиту от повреждений, вызываемых свободными радикалами .

При приёме астаксантина показан клинически значимый антиоксидантный эффект, особенно в группах, восприимчивых к окислительному стрессу (курильщики, лица с ожирением и избыточной массой тела) , и отмечена нормализация биохимических показателей окислительного стресса у людей с избыточным весом .

Влияние на иммунную систему Приём астаксантина увеличивал общее число Т- и В-клеток относительно плацебо , а также цитотоксическую активность естественных киллерных клеток .
Влияние на липидный профиль При испытании на относительно здоровых добровольцах астаксантин значимо увеличивал уровень ЛПВП и способствовал снижению уровня триглицеридов .
Влияние на кровь и кровеносную систему Астаксантин значительно снижал уровень гидроперекисей в эритроцитах , улучшал реологические показатели крови , что позволяет предположить положительное влияние на микроциркуляцию крови .
Влияние на когнитивные функции Имеются данные о положительном влиянии астаксантина по таким показателям как приостановка деградации когнитивных функций, вызванная возрастными изменениями у людей с "забывчивостью", была отмечена положительная тенденция в течении заболевания , улучшение способности к запоминанию у мышей .
Влияние на кожу В исследованиях на небольшой группе (30 здоровых женщин в течение 8 недель по 6 мг в день в форма БАДа и 2 мл в день нанесением на кожу; второе исследование с плацебо на 36 мужчинах) показано положительное влияние на разглаживание морщин, увлажнение, тон кожи, эластичность, гладкость, отёчность и пигментные пятна, отмечено увлажнение сухой кожи, исчезновение угрей .

Есть данные о том, что астаксантин может способствовать предотвращению появления возрастных пигментных пятен .

Влияние на зрение Отмечено положительное влияние астаксантина на остроту зрения даже у здоровых людей, а также снижение утомляемости глаз , положительное влияние при старческой дальнозоркости благодаря улучшению сократительной способности папиллярной мышцы.

Безопасность и токсичность

В экспериментах на животных показано, что астаксантин в высоких дозах не проявляет каких-либо побочных эффектов, включая острую токсичность , тератогенность , и .

Астаксантин не проявляет мутагенных и свойств .

В организме человека астаксантин не способен превращаться в витамин А , поэтому риск гипервитаминоза А при его избыточном потреблении отсутствует .

Примечания

  1. JH Chang, Y Chen, D Holland, J Grabowski. (англ.) // Marine Ecology Progress Series. — 2010-12-16. — Vol. 420 . — P. 145—156 . — ISSN . — doi : .
  2. Ranga Ambati, Siew-Moi Phang, Sarada Ravi, Ravishankar Aswathanarayana. (англ.) // Marine Drugs. — 2014-01-07. — Vol. 12 , iss. 1 . — P. 128—152 . — ISSN . — doi : .
  3. Prakash Bhosale, Bogdan Serban, Da You Zhao, Paul S. Bernstein. Identification and Metabolic Transformations of Carotenoids in Ocular Tissues of the Japanese Quail Coturnix japonica (англ.) // Biochemistry. — 2007. — Vol. 46 , iss. 31 . — P. 9050—9057 . — ISSN . — doi : .
  4. W. E. Williams, H. L. Gorton, T. C. Vogelmann. (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences. — 2003-01-21. — Vol. 100 , iss. 2 . — P. 562–566 . — ISSN . — doi : .
  5. A. Kistler, H. Liechti, L. Pichard, E. Wolz, G. Oesterhelt. Metabolism and CYP-inducer properties of astaxanthin in man and primary human hepatocytes (англ.) // Archives of Toxicology. — 2001. — 20 November ( vol. 75 , iss. 11—12 ). — P. 665—675 . — ISSN . — doi : .
  6. ↑ Takuji Tanaka, Masahito Shnimizu, Hisataka Moriwaki. Cancer Chemoprevention by Carotenoids (англ.) // Molecules. — 2012. — 14 March ( vol. 17 , iss. 3 ). — P. 3202—3242 . — ISSN . — doi : .
  7. ↑ (англ.) // EFSA Journal. — 2005. — Vol. 3 , iss. 12 . — P. 291 . — ISSN . — doi : .
  8. A. Ranga Rao, V. Baskaran, R. Sarada, G. A. Ravishankar. In vivo bioavailability and antioxidant activity of carotenoids from microalgal biomass — A repeated dose study (англ.) // Food Research International. — 2013. — November ( vol. 54 , iss. 1 ). — P. 711—717 . — ISSN . — doi : .
  9. Claude Aflalo, Yuval Meshulam, Aliza Zarka, Sammy Boussiba. On the relative efficiency of two- vs. one-stage production of astaxanthin by the green algaHaematococcus pluvialis (англ.) // Biotechnology and Bioengineering. — 2007. — Vol. 98 , iss. 1 . — P. 300—305 . — ISSN . — doi : .
  10. M. Orosa, E. Torres, P. Fidalgo, J. Abalde. Production and analysis of secondary carotenoids in green algae (англ.) // Journal of Applied Phycology. — 2000. — Vol. 12 , iss. 3/5 . — P. 553—556 . — ISSN . — doi : .
  11. Zhang D. H., Lee Y. K. Enhanced accumulation of secondary carotenoids in a mutant of the green alga, Chlorococcum sp. (англ.) // Journal of Applied Phycology. — 1997. — Vol. 9 , iss. 5 . — P. 459—463 . — doi : .
  12. D. H. Zhang, Y. K. Ng, S. M. Phang. Composition and accumulation of secondary carotenoids in Chlorococcum sp. (англ.) // Journal of Applied Phycology. — 1997. — Vol. 9 , iss. 2 . — P. 147—155 . — doi : .
  13. Gene A. Spiller, Antonella Dewell. Safety of an Astaxanthin-Rich Haematococcus pluvialis Algal Extract: A Randomized Clinical Trial (англ.) // Journal of Medicinal Food. — 2003-03. — Vol. 6 , iss. 1 . — P. 51—56 . — ISSN . — doi : .
  14. Jose Barredo, Carlos García-Estrada, Katarina Kosalkova, Carlos Barreiro. (англ.) // Journal of Fungi. — 2017-07-30. — Vol. 3 , iss. 3 . — P. 44 . — ISSN . — doi : .
  15. (англ.) // EFSA Journal. — 2005-12. — Vol. 3 , iss. 12 . — P. 291 . — ISSN . — doi : .
  16. Krause, Wolfgang; Henrich, Klaus; Paust, Joachim; et al. Preaparation of Astaxanthin. DE 19509955. 9 March 18, 1995
  17. ↑ (англ.) . Global Market Insights, Inc.. Дата обращения: 17 февраля 2020. 17 февраля 2020 года.
  18. . www.accessdata.fda.gov. Дата обращения: 17 февраля 2020. 9 августа 2020 года.
  19. F. H. Comhaire, Y. El Garem, A. Mahmoud, F. Eertmans, F. Schoonjans. (англ.) // Asian Journal of Andrology. — 2005-09. — Vol. 7 , iss. 3 . — P. 257—262 . — ISSN . — doi : .
  20. Anna Wisniewska, Witold K Subczynski. (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes. — 1998-01. — Vol. 1368 , iss. 2 . — P. 235—246 . — ISSN . — doi : .
  21. Ruth Edge, Parimal Gaikwad, Suppiah Navaratnam, B.S. Madhava Rao, T. George Truscott. (англ.) // (англ.) ( . — Elsevier , 2010-12. — Vol. 504 , iss. 1 . — P. 100—103 . — ISSN . — doi : .
  22. ↑ Jian-Ping Yuan, Juan Peng, Kai Yin, Jiang-Hai Wang. (англ.) // Molecular Nutrition & Food Research. — 2010-11-18. — Vol. 55 , iss. 1 . — P. 150—165 . — ISSN . — doi : .
  23. Ignazio Grattagliano, Vincenzo O. Palmieri, Piero Portincasa, Antonio Moschetta, Giuseppe Palasciano. (англ.) // The Journal of Nutritional Biochemistry. — 2008-08. — Vol. 19 , iss. 8 . — P. 491—504 . — ISSN . — doi : .
  24. Jean Park, Jong Chyun, Yoo Kim, Larry L Line, Boon P Chew. (англ.) // Nutrition & Metabolism. — 2010. — Vol. 7 , iss. 1 . — P. 18 . — ISSN . — doi : .
  25. Hiroshi Yoshida, Hidekatsu Yanai, Kumie Ito, Yoshiharu Tomono, Takashi Koikeda. (англ.) // Atherosclerosis. — 2010-04. — Vol. 209 , iss. 2 . — P. 520—523 . — ISSN . — doi : .
  26. Kiyotaka Nakagawa, Takehiro Kiko, Taiki Miyazawa, Gregor Carpentero Burdeos, Fumiko Kimura. (англ.) // British Journal of Nutrition. — 2011-01-31. — Vol. 105 , iss. 11 . — P. 1563—1571 . — ISSN . — doi : .
  27. Hiromi Miyawaki, Jiro Takahashi, Hiroki Tsukahara, Isao Takehara. (англ.) // Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. — 2008. — Vol. 43 , iss. 2 . — P. 69—74 . — ISSN . — doi : .
  28. Akira Satoh, Shinji Tsuji, Yumika Okada, Nagisa Murakami, Maki Urami. (англ.) // Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. — 2009. — Vol. 44 , iss. 3 . — P. 280—284 . — ISSN . — doi : .
  29. Xiaoli Zhang, Lishan Pan, Xiaoli Wei, Hong Gao, Jianguo Liu. (англ.) // Environmental Geochemistry and Health. — 2007-08-25. — Vol. 29 , iss. 6 . — P. 483—489 . — ISSN . — doi : .
  30. Kumi Tominaga, Nobuko Hongo, Mariko Karato, Eiji Yamashita. (англ.) // Acta Biochimica Polonica. — 2012-03-17. — Vol. 59 , iss. 1 . — ISSN . — doi : .
  31. ↑ Nicolantonio D’Orazio, Eugenio Gemello, Maria Gammone, Massimo de Girolamo, Cristiana Ficoneri. (англ.) // Marine Drugs. — 2012-03-07. — Vol. 10 , iss. 12 . — P. 604—616 . — ISSN . — doi : .
  32. Navideh Anarjan, Chin Ping Tan. (англ.) // Food Chemistry. — 2013-08. — Vol. 139 , iss. 1—4 . — P. 527—531 . — ISSN . — doi : .
Источник —

gaynor
  • 2020-09-29
  • 1
  • Tags:

Same as Астаксантин

The title for the last searches