Interested Article - Куркумин

ainsleigh
  • 2020-07-14
  • 1

Куркумин , диферулоилметан — основной , входящий в состав корня куркумы . Используется в качестве пищевого красителя , входит в Кодекс Алиментариус под кодом E100 .

К куркуминоидам также относятся диметоксикуркумин и бис -диметоксикуркумин. Именно благодаря куркуминоидам корень куркумы имеет характерный жёлтый цвет.

Куркумин содержится в составе БАД и продаётся как БАД в чистом виде. В альтернативной медицине он предлагается в качестве лекарства от множества болезней, но реального клинического эффекта не имеет — это вещество практически не усваивается в ЖКТ .

Химические свойства

Куркумин является полифенолом и включает в себя семь углеродных линкеров и три основные функциональные группы: α, β-ненасыщенную карбонильную, β-дикетоновую часть и ароматическую O-метоксифенольную группу . Ароматические кольцевые системы, которые представляют собой фенолы , соединены двумя α, β-ненасыщенными карбонильными группами . Это таутомер , существующий в енольной форме в органических растворителях и в кето-форме в воде . Дикетоны образуют стабильные енолы и легко депротонируются с образованием енолятов; α, β-ненасыщенная карбонильная группа является хорошим акцептором Майкла и подвергается нуклеофильному присоединению . Из-за своей гидрофобной природы куркумин плохо растворим в воде. Однако он легко растворим в органических растворителях .

Куркумин используется в качестве металлоиндикатора для бора . Он реагирует с борной кислотой с образованием соединения красного цвета, . В растворах минеральных кислот куркумин цвет не меняет, раствор в щелочах имеет красно-бурый цвет. [ источник не указан 432 дня ]

Биосинтез

Путь биосинтеза куркумина неясен. В 1973 году Питер Дж. Рафли и Дональд А. Уайтинг предложили два механизма биосинтеза куркумина. Первый механизм включает реакцию удлинения цепи коричной кислотой и 5 молекулами , которые в конечном итоге арилизуются в куркуминоиды. Второй механизм включает две циннаматные единицы, связанные вместе малонил-КоА. В обоих случаях в качестве отправной точки используется коричная кислота, полученная из аминокислоты фенилаланина .

Биосинтез растений, начинающийся с коричной кислоты, встречается редко по сравнению с более распространённой Р-Кумаровой кислотой . Только несколько идентифицированных соединений, таких как и , образуются из коричной кислоты .

Путь биосинтеза куркумина в куркуме длинной .

Физические свойства

Куркумин при нормальных условиях — оранжево-жёлтые кристаллы. Он нерастворим в воде, но легко растворяется в спирте , малорастворим в диэтиловом эфире . [ источник не указан 432 дня ]

В спектре поглощения раствора куркумина в этаноле есть полоса с λ max =430 нм .

Куркумин очищают перекристаллизацией из водно-ацетонового раствора. [ источник не указан 432 дня ]

Применение

Корневища куркумы целые и размолотые в порошок

Характерная особенность куркумина — это его способность окрашивать в желтый цвет не только животные, но и растительные волокна без протравы. В этом отношении он аналогичен искусственным органическим азокрасителям . Благодаря своим свойствам, куркумин широко применяется в качестве пищевой добавки , в косметике , в качестве ароматизатора для пищевых продуктов, таких как напитки со вкусом куркумы в Южной и Юго-Восточной Азии , а также в качестве красителя для пищевых продуктов, таких как карри , горчица , сыры и т. д. В качестве пищевой добавки для придания оранжево-жёлтой окраски готовым продуктам питания он имеет номер E100 в Европейском Союзе . Он одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) для использования в качестве пищевого красителя .

Краситель из корня куркумы получают экстрагированием порошка корня куркумы петролейным эфиром , а затем спиртом . Полученный спиртовой экстракт представляет собой жёлтый натуральный краситель. Спиртовой экстракт из корня куркумы представляет собой прозрачную жидкость, окрашенную в интенсивный жёлтый цвет с золотистым оттенком. Вкус экстракта характерный, без посторонних привкуса и запаха. [ источник не указан 432 дня ]

Куркумин входит в состав многих БАД (пищевых добавок) и позиционируется производителями как средство для лечения разных болезней и улучшения работы внутренних органов . Дешёвые пищевые добавки, маркированные как сделанные из куркумы, часто содержат синтетический куркумин вопреки написанному на упаковке .

Куркумин входит во многие рецептуры традиционной медицины разных народов .

Маркетинг

Куркумин продвигается производителями биологически-активных добавок как вещество, помогающее организму справиться со множеством болезней. В 2017 году растительные БАДЫ с куркумой были на пятом месте среди лидеров продаж в США, объём продаж этих БАД составил 32 миллиона долларов и за год вырос на 46%. Такой рост их популярности объясняется навязчивой рекламой . Причём у многих БАД на этикетке написано, что препарат содержит куркуму, а в составе на обратной стороне банки указан куркумин, а не куркума .

В 2018 году в США объём продаж БАД, содержащих куркумин, составил 328 миллионов долларов .

Куркумин стал «золотом дураков», сторонники его медицинского применения обещают, что он вылечит от всех болезней, и активно пропагандируют его употребление в лекарственных целях .

Биологическое действие

Все сведения о биологическом действии куркумина получены в лабораторных исследованих in vitro и на модельных животных. В немногих строго научных исследованиях на людях эффект куркумина не отличался от плацебо (хоть какой-то эффект был только в исследованиях с низкой достоверностью и ошибками в дизайне) .

Положительное
  • Потенциальное противовоспалительное . В лабораторных экспериментах куркумин ингибировал молекулы, участвующие в воспалении, например фосфолипазу , липооксигеназу, ЦОГ-2 , лейкотриены , тромбоксан , простагландины , оксид азота, коллагеназу, эластазу, гиалуронидазу , хемоаттрактантный белок моноцитов-1 (MCP-1), интерферон-индуцируемый белок, ФНО и интерлейкин -12 . Регулирует факторы транскрипции , цитокины , протеинкиназы , молекулы адгезии , ферменты , связанные с воспалением, что позволяет предположить его потенциал в профилактике и лечении воспалительных заболеваний . Может использоваться в качестве поддерживающей терапии при лечении хронических воспалительных заболеваний, в частности, при язвенном колите . В комплексе с фосфатидилхолином у некоторых больных остеоартрозом снижает боль в суставах и улучшает их функции; может применяться для долгосрочного лечения остеоартрита в качестве дополнительной терапии .
Ингибирование воспалительных путей куркумином
Effect of curcumin on various proinflammatory diseases.
Влияние куркумина на различные провоспалительные заболевания.
  • Потенциальное противоопухолевое . Куркумин исследовался для использования в терапии некоторых форм рака : в 2010 году эксперименте in vitro на клеточных культурах была показана способность куркумина вызывать апоптоз раковых клеток без цитотоксического воздействия на здоровые клетки , в 2008 году проходила вторая фаза клинических исследований препарата .
  • Потенциальное антибактериальное. В 2019 году куркумин исследуется как одно из веществ, могущих усилить действие препаратов, используемых для уничтожение Helicobacter pylori .
  • Как противоокислительное , так и проокислительное действие на ДНК (в разных условиях) .
  • Потенциально антидепрессивное . В экспериментах на животных в 2009 году выявлено ингибирование куркумином моноаминоксидазы .
  • Гепатотоксичное, а при низких концентрациях потенциально гепатопротекторное при отравлении алкоголем. В 2009 году в эксперименте на гепатоцитах крыс было обнаружено, что куркумин не защищал ни от некроза, индуцированного этанолом, ни от истощения глутатиона. Однако низкие концентрации куркумина (1 мкг/моль) могут несколько защитить гепатоциты от алкоголя за счет снижения перекисного окисления липидов и высвобождения цитохрома C , но не влияют ни на некроз, ни на апоптоз гепатоцитов. В то же время более высокие концентрации вызывают истощение глутатиона, активацию каспазы-3, некроз и апоптоз .
  • Токсичность. Не выявлено токсических эффектов при приёме куркумина в дозировке 8000 мг в день в течение 3 месяцев .
Отрицательное

В одном исследовании диетические добавки с куркумином увеличивали метастатический рост карциномы легких Льюиса у мышей. В легких курильщиков куркумин может увеличить образование активных форм кислорода, усилив опухолевый прогресс в результате окислительного повреждения куркумином дополнительных клеточных макромолекул, которые действуют совместно с генетическим повреждением, уже превалирующим в легких курильщиков и бывших курильщиков.

При лечении ВИЧ-инфекции куркумин неэффективен в отношении снижения вирусной нагрузки или улучшении количества клеток CD4 .

In vitro высокие концентрации куркумина усиливают гепатотоксичность этанола, поскольку провоцируют истощение глутатиона и каспазы-3, некроз и апоптоз гепатоцитов.

In vitro куркумин стимулирует старение клеток человека, образующих стенки сосудов, в том числе повреждая ДНК.

МРТ показала, что куркумин у грызунов в дозе 30 мг/кг массы тела в течение 12—20 недель применения приводил к обострению региональной атрофии головного мозга в экспериментах с моделированием системной красной волчанки.

Куркумин может проявлять антиоксидантную или прооксидантную активность в зависимости от дозы.

Кроме того, у куркумина обнаружились следующие проблемы :

  • низкая биодоступность
  • отсутствие единообразия в представленных на рынке субстанциях
  • отсутствие химических исследований с надлежащим дизайном
  • недостаток доказательств клинической эффективности куркумина
  • недостаток доказательств безопасности куркумина
  • риск использования куркумина вместо лекарств, одобренных FDA ( США )

Другие куркуминоиды или их комплексный эффект

Бисдеметоксикуркумин in vitro является иммуномодулятором, стимулирующим фагоцитоз моноцитами бета-амилоида (накопление которого, в соответствии с амилоидной гипотезой, является причиной болезни Альцгеймера ) .

Тетрагидрокуркумин не продлевал жизнь долгоживущим мышам, если его давали со второй половины жизни, а не с раннего детства .

Экстракт Curcuma longa оказался эффективным и безопасным вариантом лечения пациентов с первичным болезненным остеоартрозом коленного сустава, показав достоверное снижение выраженности болевого синдрома и улучшение функций коленного сустава .

Куркума может быть эффективна в снижении СРБ и уремического зуда у пациентов с терминальной стадией болезни почек .

Эффективность и безопасность

Куркумин не имеет лечебного эффекта, в частности, из-за его низкой биодоступности . Например, он не влияет на уровень липопротеинов низкой плотности .

Исследователи пытались повысить биодоступность куркумина, создавая его смесь с другими веществами .

Нет ни одного качественно проведённого клинического исследования, которое показало бы эффект куркумина, отличающийся от плацебо. О его лечебном потенциале говорят на основе только лабораторных исследований на клеточных культурах и модельных животных, что никак не может служить основанием для выводов о его действенности для людей, все заявления о лечебном потенциале куркумина и куркумы являются в лучшем случае предположениями .

Приём куркумина внутрь перорально безопасен вплоть до ежедневной дозы 2 г куркумы в течение года или до 4 г куркумина ежедневно в течение месяца .

Продукция из корня куркумы может содержать повышенное количество свинца вплоть до опасного его количества .

Приём куркумина в качестве пищевой добавки в составе продуктов питания является безопасным .

Побочные эффекты

Высокие дозы куркумина, принимаемые самостоятельно, могут вызвать диарею , тошноту и другие побочные эффекты . Межлекарственное взаимодействие куркумина с другими препаратами может быть опасным. Известно о его взаимодействии с антикоагулянтами , антацидами и лекарствами, используемыми для химиотерапии и контроля артериального давления . Внутривенное введение куркумина, как и экстракта куркумы, может привести к летальном исходу .

Примечания

  1. ↑ .
  2. ↑ .
  3. ↑ .
  4. ↑ PubChem
  5. ↑ Farooqui, Tahira. Curcumin: Historical Background, Chemistry, Pharmacological Action, and Potential Therapeutic Value // Curcumin for Neurological and Psychiatric Disorders / Tahira Farooqui, Akhlaq A. Farooqui. — 2019. — P. 23–44. — ISBN 978-0-12-815461-8 . — doi : .
  6. Miłobȩdzka J, van Kostanecki S, Lampe V (1910). [Knowing about curcumin]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (нем.) . 43 (2): 2163—2170. doi : . из оригинала 8 октября 2022 . Дата обращения: 8 октября 2022 .
  7. Manolova Y, Deneva V, Antonov L, Drakalska E, Momekova D, Lambov N (November 2014). (PDF) . Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy . 132 : 815—20. Bibcode : . doi : . PMID . (PDF) из оригинала 27 июня 2022 . Дата обращения: 8 октября 2022 .
  8. . Дата обращения: 8 октября 2022. 9 мая 2016 года.
  9. ↑ Tomoko Kita, Shinsuke Imai, Hiroshi Sawada, Hidehiko Kumagai, Haruo Seto. (англ.) // Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. — 2008-07-23. — Vol. 72 , iss. 7 . — P. 1789–1798 . — ISSN . — doi : . 13 октября 2022 года.
  10. Schmitt B, Hölscher D, Schneider B (February 2000). "Variability of phenylpropanoid precursors in the biosynthesis of phenylphenalenones in Anigozanthos preissii". Phytochemistry . 53 (3): 331—7. doi : . PMID .
  11. Gehlert R, Schoeppner A, Kindl H (1990). (PDF) . Molecular Plant-Microbe Interactions . 3 (6): 444—449. doi : . (PDF) из оригинала 9 октября 2022 . Дата обращения: 8 октября 2022 .
  12. Manolova, Y. The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach : [ англ. ] / Y. Manolova, V. Deneva, L. Antonov … [ et al. ] // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy : журн. — 2014. — Vol. 132. — P. 815–820. — doi : . — PMID .
  13. (англ.) . Natural Products Insider (28 декабря 2015). Дата обращения: 8 октября 2022. 17 октября 2017 года.
  14. ↑ European Commission. . Дата обращения: 15 февраля 2014. 8 октября 2022 года.
  15. ↑ . Specifications for food additives listed in Annexes II and III to Regulation (EC) No 1333/2008 of the European Parliament (9 марта 2012). Дата обращения: 24 июля 2019. 20 июня 2022 года.
  16. ↑ . FDA . Дата обращения: 8 октября 2022. 8 октября 2022 года.
  17. ↑ MacKeen, D. : Famed for purported anti-inflammatory and antioxidant properties, the botanical is hailed for helping a host of conditions. Is that true? : [ англ. ] : [ 16 октября 2019 ] // The New York Times : газ. — 2019. — 16 October.
  18. ↑ Skiba, M. B. Curcuminoid Content and Safety-Related Markers of Quality of Turmeric Dietary Supplements Sold in an Urban Retail Marketplace in the United States : [ англ. ] / M. B. Skiba, P. B. Luis, C. Alfafara … [ et al. ] // Molecular Nutrition & Food Research : журн. — 2018. — Art. e1800143. — doi : . — PMID . — PMC .
  19. .
  20. Гавура, С. : [ 24 апреля 2019 ] = Scott Gavura. Billions on herbal remedies – and for what? / Пер. с англ.: Роман Королев; ред.: Галина Вирясова // Медфронт. — 2019. — 18 марта.
  21. ↑ Chainani-Wu, N. Safety and anti-inflammatory activity of curcumin : a component of tumeric (Curcuma longa) : [ англ. ] / Department of Stomatology, University of California, San Francisco, CA, USA // Journal of alternative and complementary medicine. — 2003. — Vol. 9, no. 1 (February). — P. 161−168. — doi : . — PMID .
  22. Aggarwal, B. B. Potential therapeutic effects of curcumin, the anti-inflammatory agent, against neurodegenerative, cardiovascular, pulmonary, metabolic, autoimmune and neoplastic diseases : [ англ. ] / B. B. Aggarwal, K. B. Harikumar // International Journal of biochemistry and cell biology. — 2009. — Vol. 41, no. 1 (January). — P. 40–59. — doi : . — PMID . — PMC .
  23. Garg, S. K. : [ 18 апреля 2019 ] = Curcumin for maintenance of remission in ulcerative colitis / S. K. Garg, V. Ahuja, MJeeva Sankar … [ и др. ] // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2012. — 17 октября. — doi : .
  24. Belcaro, G. : [ англ. ] / G. Belcaro, M. R. Cesarone, M. Dugall … [ et al. ] // Alternative Medicine Review. — 2010. — Vol. 15, no. 4 (December). — P. 337–344. — PMID .
  25. Belcaro, G. Product-evaluation registry of Meriva®, a curcumin-phosphatidylcholine complex, for the complementary management of osteoarthritis : [ англ. ] / G. Belcaro, M. R. Cesarone, M. Dugall … [ et al. ] // Panminerva Medica. — 2010. — Vol. 52 issue=2 Suppl 1 (June). — P. 55–62. — PMID .
  26. Patel, Vaishali B. Colorectal cancer : chemopreventive role of curcumin and resveratrol : [ англ. ] / Vaishali B. Patel, Sabeena Misra, Bhaumik B. Patel … [ et al. ] // Nutrition and Cancer : j. — 2010. — Vol. 62, no. 7. — P. 958−967. — ISSN . — doi : . — PMID . — PMC .
  27. : A Mechanism of Tumor Growth Inhibition : [ англ. ] : [ 10 февраля 2012 ] // Molecular Pharmacology. — 2006. — Vol. 70, no. 5. — P. 1664—1671. — doi : . — PMID .
  28. Dhillon, Navneet. Phase II Trial of Curcumin in Patients with Advanced Pancreatic Cancer : [ англ. ] / Navneet Dhillon, Bharat B. Aggarwal, Robert A. Newman … [ et al. ] // (англ.) ( : journal. — 2008. — Vol. 14, no. 14. — P. 4491−4499. — doi : .
  29. Fontes, Luís Eduardo S. N‐acetylcysteine as an adjuvant therapy for Helicobacter pylori eradication : [ англ. ] / Luís Eduardo S. Fontes, Ana Luiza C. Martimbianco, Carolina Zanin … [ et al. ] // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2019. — 12 February. — doi : . :
    «New adjuvant drugs — such as probiotics, statins, curcumin, and N‐acetylcysteine (NAC) — are being tested to enhance eradication rates.»
  30. Ak, T. Antioxidant and radical scavenging properties of curcumin : [ англ. ] / T. Ak, I. Gülçin // Chemico-biological interactions. — 2008. — Vol. 174, no. 1 (7 May). — P. 27−37. — doi : . — PMID .
  31. ↑ Ahsan, H. Pro-oxidant, anti-oxidant and cleavage activities on DNA of curcumin and its derivatives demethoxycurcumin and bisdemethoxycurcumin : [ англ. ] / H. Ahsan, N. Parveen, N. U. Khan … [ et al. ] // Chemico-biological interactions. — 1999. — Vol. 121, no. 2 (July). — P. 161−175. — doi : . — PMID .
  32. Kulkarni, S. Potentials of curcumin as an antidepressant : [ англ. ] / S. Kulkarni, A. Dhir, K. K. Akula // The Scientific World Journal. — 2009. — No. 9 (November). — P. 1233—1241. — doi : . — PMID . — PMC .
  33. ↑ Effects of curcumin on ethanol-induced hepatocyte necrosis and apoptosis : implication of lipid peroxidation and cytochrome c : [ англ. ] // Naunyn-Schmiedebergs Archives of Pharmacology. — 2009. — Vol. 379, no. 1 (January). — P. 47—60. — doi : . — PMID .
  34. Lin Yan. . The International Journal of Cancer (IJC) . onlinelibrary.wiley.com (22 июня 2012). Дата обращения: 18 апреля 2019. 18 апреля 2019 года.
  35. Stephanie T. Dance-Barnes, Nancy D. Kock, Joseph E. Moore et al. . www.ncbi.nlm.nih.gov . PMC (9 апреля 2009). — PMCID: PMC2691137 PMID: 19359593. Дата обращения: 18 апреля 2019. 22 октября 2021 года.
  36. Jian Ping Liu, Eric Manheimer, Min Yang. . www.cochranelibrary.com . Cochrane (20 июля 2005).
  37. Wioleta Grabowska, Karolina Kucharewicz, Maciej Wnuk et al. . www.ncbi.nlm.nih.gov . PMC (4 февраля 2015). — PMCID: PMC4315775 PMID: 25649709.
  38. Foxley S1, Zamora M, Hack B et al. www.ncbi.nlm.nih.gov . PubMed (апрель 2013). — PMID: 23410788. Дата обращения: 18 апреля 2019. 18 апреля 2019 года.
  39. Aggeli IK, Koustas E, Gaitanaki C et al. www.ncbi.nlm.nih.gov . PubMed (июль 2013). — PMID: 23630153. Дата обращения: 18 апреля 2019. 19 апреля 2019 года.
  40. Banerjee A, Kunwar A, Mishra B et al. (июль 2008). — PMID: 18571152. Дата обращения: 18 апреля 2019. 18 апреля 2019 года.
  41. Cashman, John R. Immune defects in Alzheimer's disease : new medications development : [ англ. ] / John R. Cashman, Senait Ghirmai, Kenneth J. Abel … [ et al. ] // BMC Neuroscience : журн. — 2008. — Vol. 9, no. 2 (3 December). — doi : .
  42. Kitani, K. The effects of tetrahydrocurcumin and green tea polyphenol on the survival of male C57BL/6 mice : [ англ. ] / K. Kitani, T. Osawa, T. Yokozawa // Biogerontology : журн. — 2007. — Vol. 8, no. 5 (October). — P. 567–573. — doi : . — PMID .
  43. Madhu, K. Safety and efficacy of Curcuma longa extract in the treatment of painful knee osteoarthritis : a randomized placebo-controlled trial : [ англ. ] / K. Madhu, K. Chanda, M. J. Saji // Inflammopharmacology : журн. — 2013. — Vol. 21, no. 2 (April). — P. 129–136. — doi : . — PMID .
  44. Pakfetrat, M. Effects of turmeric on uremic pruritus in end stage renal disease patients : a double-blind randomized clinical trial : [ англ. ] / M. Pakfetrat, F. Basiri, L. Malekmakan … [ et al. ] // Journal of Nephrology. — 2014. — Vol. 27, no. 2 (April). — P. 203−207. — doi : . — PMID .
  45. Laffin, L. J. : [ англ. ] : [ 9 ноября 2022 ] / L. J. Laffin, D. Bruemmer, M. Garcia … [ et al. ] // Journal of the American College of Cardiology. — 2022. — ISSN . — doi : .
  46. Vikram S. Gota, Girish B. Maru, Tejal G. Soni, Tejal R. Gandhi, Nitin Kochar, Manish G. Agarwal. (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2010-02-24. — Vol. 58 , iss. 4 . — P. 2095–2099 . — ISSN . — doi : . 27 ноября 2022 года.
  47. Novella, S. : A recent death from IV curcumin exposes the weaknesses in the evidence for curcumin/turmeric and the naturopathic profession. : [ англ. ] : [ 21 апреля 2017 ] // Science Based Medicine. — 2017. — 12 April.

Литература

  • Харламова, О. А. Натуральные пищевые красители  / О. А. Харламова, Б. Ф Кафка. — М. : Пищевая пром-сть, 1979 . — С. 129–137.
  • Nelson, K. M. The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin : [ англ. ] / K. M. Nelson, J. L. Dahlin, J. Bisson … [ et al. ] // Journal of Medicinal Chemistry. — 2017. — 11 January. — doi : . — PMID . — PMC .

Ссылки

  • Водовозов, А. В. : [ 29 сентября 2020 ] // XX2 век. — 2019. — 16 декабря.
  • Мотова, Е. // Еда для радости c Еленой Мотовой. — 2021. — 12 августа.
  • Мищенко, Е. : Можно ли лечить пряностью : [ 18 сентября 2020 ] // Индикатор. — 2019. — 16 августа.
Источник —

ainsleigh
  • 2020-07-14
  • 1
  • Tags:

Same as Куркумин

The title for the last searches