Interested Article - Бензпирен

Бензпире́н , или бензоапире́н , — , представитель семейства полициклических углеводородов , обладает сильнейшей канцерогенной активностью, как и многие другие полиароматические углеводороды; чрезвычайно токсичен . По степени воздействия на организм относится к I (высшему) классу опасности.

Образуется при сгорании углеводородного жидкого, твёрдого и газообразного топлива (в меньшей степени - при сгорании газообразного). Его выход заметно уменьшается при применении дожигающих горелок с коэффициентом полноты окисления выше 1,1 (однако это в свою очередь повышает концентрацию окислов азота) . В окружающей среде накапливается преимущественно в почве, меньше - в воде.

Контроль содержания бензпирена в природных продуктах производится методом жидкостной хроматографии .

Обладает сильной люминесценцией в видимой части спектра (в концентрированной серной кислоте — А 521 нм (470 нм); F 548 нм (493 нм)), что позволяет обнаруживать его в концентрациях до 0,01 миллиардных долей люминесцентными методами.

Название

Корректными названиями данного соединения являются бензопирен и бензпирен .

Бенз[а]пирен и бенз[е]пирен — корректные названия изомеров данного соединения (1,2-бензпирен он же 3,4-бензпирен и 4,5-бензпирен соответственно) .

Физические свойства

В чистом виде представляет собой жёлтые пластинки и иглы, легко расслаивающиеся на более мелкие. Хорошо растворим в неполярных органических растворителях: бензоле, толуоле, ксилоле, ограниченно растворим в полярных, практически нерастворим в воде.

Биологическое воздействие

Химическая связь бензпирена с нуклеотидами молекул ДНК может приводить к тяжёлым видам пороков и уродств у новорождённых

Бенз(а)пирен является наиболее типичным химическим канцерогеном окружающей среды, он опасен для человека даже при малой концентрации, поскольку обладает свойством биоаккумуляции . Будучи химически сравнительно устойчивым, бенз(а)пирен может долго мигрировать из одних объектов в другие. В результате многие объекты и процессы окружающей среды, сами не обладающие способностью синтезировать бенз(а)пирен, становятся его вторичными источниками. Бенз(а)пирен оказывает также мутагенное действие .

Международная группа экспертов отнесла бенз(а)пирен к числу агентов, для которых имеются ограниченные доказательства их канцерогенного действия на людей и достоверные доказательства их канцерогенного действия на животных. [ источник не указан 925 дней ] В экспериментальных исследованиях бенз(а)пирен был испытан на девяти видах животных, включая обезьян. В организм бенз(а)пирен может поступать через кожу, органы дыхания, пищеварительный тракт и трансплацентарным путём. При всех этих способах воздействия удавалось вызвать злокачественные опухоли у животных.

В 2012 году Международное агентство по изучению рака (МАИР) отнесло бенз(а)пирен к группе канцерогенных для человека веществ ( Группа 1 ) . Механизм действия бенз(а)пирена состоит в его превращении в процессе метаболизма в химически активные вещества, образующие ковалентные связи с ДНК. Эти ДНК-аддукты индуцируют мутации в онкогене K-RAS и гене-супрессоре опухолей TP53 в опухолях лёгких человека и соответствующих генах опухолей лёгких мыши. Непосредственное воздействие бенз(а)пирена и содержащих его смесей вызывает и другие генетические повреждения .

Из сотен полициклических ароматических углеводородов ( ПАУ ) различного строения, обнаруженных в объектах окружающей среды, бенз(а)пирен наиболее приоритетен для наблюдения . [ источник не указан 925 дней ]

Концентрации

Согласно российскому нормативу СанПиН 1.2.3685-21 ("Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания", зарегистрировано в Минюсте России 29.01.2021 г. №62296) предельно допустимые концентрации бенз(а)пирена (среднесуточная и среднегодовая) в воздухе населённых мест ПДКс.с. и ПДКс.г. - 0,000001 мг/м 3

Согласно российскому нормативу ГН 2.1.7.2041-06, ПДК бенз(а)пирена в почве - 0,02 мг/кг в сумме с фоновым уровнем .

Предельно допустимое содержание (ПДС) бензапирена на территории Таможенного союза устанавливается регламентом ТРТС 021/2011 на уровне не более 1 мкг/кг для большинства продуктов, 5 мкг/кг - для копчёной рыбы , менее 0,2 мкг/кг - в кашах для беременных и кормящих и детском питании .

Регламент Комиссии ЕС № 1881/2006 от 19.12.06 определяет, что в растительных маслах и жирах должно содержаться менее, чем 2 мкг бензапирена на кг; в копчёных продуктах - до 5 мкг/кг; в зерновых, в том числе в детском питании, - до 1 мкг/кг .

Содержание бенз(а)пирена

Основными источниками бенз(а)пирена, потребляемого человеком, являются: окружающий воздух, табачный дым, отопление (сжигание древесины, угля или других биомасс), автомобильный транспорт, асфальт, каменноугольные смолы. При проживании вблизи с источником может достигаться употребление до 1 мкг бензапирена в сутки . Основными пищевыми источниками бензапирена и других ПАУ являются злаки, масла и жиры, копчёные продукты . ВОЗ рекомендует поступление бензапирена с пищей на уровне не более 0,36 мкг в день, при среднем уровне в 0,05 мкг в день . Около 1 % поступающих в организм ПАУ связано с потреблением питьевой воды . В воде рекомендуется содержание бензапирена на уровне не более 0,7 мкг/литр .

Каждая сигарета является источником примерно 52—95 нанограмм (0,05—0,09 мкг) бензапирена.

По данным от 2009 года, шоколад, продающийся в Германии, содержит от 0,07 до 0,63 мкг (медианное значение 0,22 мкг) бенз(а)пирена на килограмм . Бензапирен появляется в какао-бобах при сушке и обжарке . Аналогичным образом бензапирен появляется в кофе . Исследование 2012 года показало содержание бенз(а)пирена в растворимом кофе Nescafe Premium в количестве 98.3 мкг/кг.

Чай содержит порядка 2,7—63 мкг/кг бензапирена в сухом веществе, однако в процессе заваривания лишь 1,6 % ПАУ попадают в напиток, при этом содержание бензапирена составит 0,35—18,7 нг/литр .

Мясо после термической обработки может содержать до 4 мкг бензапирена на килограмм , и до 5,5 мкг/кг в жареной курятине . В некоторых случаях, например, в пережаренном мясе, приготовленном в барбекю на углях, может содержаться до 62.6 мкг/кг .

См. также

Примечания

  1. Встречаются также названия бензопирен и бензо[a]пирен
  2. . Дата обращения: 14 марта 2019. 14 октября 2021 года.
  3. . Дата обращения: 1 марта 2018. 1 марта 2018 года.
  4. // A Review of Human Carcinogens (англ.) . — Lyon, France: International Agency for Research on Cancer, 2012. — Vol. 100F. — P. 111-144. — 628 p. — ISBN 978 92 832 1323 9 .
  5. . Дата обращения: 28 ноября 2017. 1 декабря 2017 года.
  6. от 10 августа 2013 на Wayback Machine , стр 127,131,137,129,152,167,189
  7. от 11 февраля 2015 на Wayback Machine , Раздел 6: Полициклические ароматические углеводороды, 6.1 Бензо(а)пирен, стр 24-25
  8. . Дата обращения: 31 июля 2013. 31 июля 2013 года.
  9. от 27 января 2017 на Wayback Machine . Geneva, World Health Organization, pp. 123—152.: (page 11) «For ambient air, residential heating and vehicle traffic appear to be the main sources of exposure. In the direct vicinity of an emission source, a maximum intake of 1 µg of BaP per day may be reached (WHO, 1987; LAI, 1992).»
  10. от 27 января 2017 на Wayback Machine : «The main contributors of PAHs to the total dietary intake appear to be cereals, oils, and fats. The oil and fat group has high individual PAH levels, whereas the cereal group, although never containing high individual PAH concentrations, is a main contributor by weight to total intake in the diet. Smoked meat and fish products, although containing the highest PAH levels, appear to be low to modest contributors, as they are minor components of the usual diet»
  11. от 27 января 2017 на Wayback Machine : There are a few studies on daily intake of individual PAHs from food from western Europe… The maximum/median intake levels for the PAHs selected in this guideline, in µg/day per person, have been estimated to be as follows: … BaP (0.36/0.05);. (Pfannhauser, 1991).
  12. от 27 января 2017 на Wayback Machine : «From the intake data for food and the drinking-water levels., it can be estimated that about 1 % of the total dietary intake of PAHs is from drinking-water, assuming a consumption of 2 litres/day.»
  13. от 27 января 2017 на Wayback Machine : Guideline value for BaP. The guideline value for BaP, one of the most carcinogenic PAHs, in drinking-water corresponding to an excess lifetime cancer risk of 10-5 was estimated as 0.7 µg/litre (WHO, 1996)
  14. от 11 февраля 2015 на Wayback Machine BENZO[a ] PYRENE, IARC MONOGRAPHS — 100F : «Concentrations of benzo[a]pyrene in sidestream cigarette smoke have been reported to range from 52 to 95 ng/cigarette»
  15. от 5 июня 2015 на Wayback Machine , 2009;
  16. от 30 мая 2012 на Wayback Machine // International Journal of Engineering Science and Technology (IJEST),ISSN: 0975-5462 Vol. 3 No. 5 May 2011 page 3621
  17. от 2 октября 2017 на Wayback Machine // J Agric Food Chem. 2005 Feb 23;53(4):871-9.
  18. от 8 сентября 2017 на Wayback Machine // J Agric Food Chem. 2007 Nov 14;55(23):9719-26. Epub 2007 Oct 18.,
  19. от 8 сентября 2017 на Wayback Machine // Environ Monit Assess. 2013 Aug;185(8):6459-63. . Epub 2012 Dec 16.
  20. Inderpreet Singh Grover, Rashmi Sharma, Satnam Singh, Bonamali Pal. (англ.) // Environmental Monitoring and Assessment. — 2013-08-01. — Vol. 185 , iss. 8 . — P. 6459–6463 . — ISSN . — doi : .
  21. от 19 мая 2016 на Wayback Machine Tea is the one of most widely consumed beverage in the world. … The main contaminants are heavy metals, fluoride, pesticides and even dioxins. Tea lives which possess a high surface area can be contaminated with atmospheric PAHs. The manufacturing processes may also introduce PAHs into tea lives. The aim of his study was to determine the contamination of black, green, red and white teas by PAHs. The total content … 2.7 microg/kg to 63,1 microg/kg for BaP. The analysed tea samples showed an increasing presence of PAH in the following order (mean value): black tea < red tea < green tea < white tea. … During tea infusion 1,6 % of total PAHs contained in tea was released into the beverage. … The concentrations of total 23 PAHs and BaP in tea infusions ranged from 332.5 ng/dm3 to 2245.9 ng/dm3 and 0.35 ng/dm3 to 18.7 ng/dm3 respectively.
  22. Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analysis of 200 food items for benzo[ a ]pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study. 2002;40(1):133. doi :
  23. Lee BM, Shim GA. Dietary exposure estimation of benzo[ a ]pyrene and cancer risk assessment. Journal of Toxicology and Environmental Health Part A . 2007 Aug;70 (15-16):1391-4.
  24. Aygün SF, Kabadayi F. Determination of benzo[ a ]pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection. International Journal of Food Sciences and Nutrition . 2005 Dec;56(8):581-5.

Ссылки

Источник —

Same as Бензпирен