1,3,5,7,9,11,13,15,17-циклооктадеканонин или цикло[18]углерод — аллотропная модификация углерода с молекулярной формулой C ₁₈ Молекула представляет собой кольцо из восемнадцати атомов углерода, связанных чередующимися тройными и одинарными связями.

Структура и свойства

В 1989 году впервые было продемонстрировано существование цикло[18]углерода в газовой фазе. Цикло[18]углерод является самым маленьким термодинамически стабильным цикло[ n ]углеродом с 72 килокалорий на моль . Долгое время точная структура цикло [18] углерода оставалась неизвестной. В зависимости от способа вычислений предлагалась либо структура с кумулированными двойными связями ( кумулены ), либо структура с сопряженными одинарными и тройными связями, которая считалась более стабильной . В обоих случаях все атомы sp-гибридизованы .

В 2019 году команды из IBM и Оксфордского университета синтезировали его в твердом состоянии путем электрохимического декарбонилирования нескольких участков циклобутанона:

Выяснение структуры показало, что цикло [18] углерод имеет сопряженные одинарные и тройные связи. Первоначальные исследования показывают, что он обладает полупроводниковыми свойствами. Кроме того, предполагается, что он демонстрирует нелинейно-оптические эффекты .

Перспективы применения

Исследователи надеются, что благодаря реакционной способности соединения получат дополнительные углеродные аллотропы, особенно фуллерены , или другие богатые углеродом соединения . Кроме того, синтез рассматривается как шаг к производству транзисторов в области молекулярной электроники.

Источники