Урушиол — органическая маслянистая смесь токсинов , обнаруженный в растениях семейства Сумаховые , особенно в растениях рода Toxicodendron . Вызывает индуцированную ( белок-независимую ) аллергическую кожную реакцию при контакте , известную как «урушиоловый контактный дерматит ». Токсины представляют собой алкил-замещённые пирокатехины .

Название вещества происходит от японского слова уруси , которое означает лак , производимый в Восточной Азии из сока дерева киуруси ( лаковое дерево ). При окислении и полимеризации урушиола в соке дерева в присутствии влаги образуется твёрдый лак , используемый для производства традиционных китайских и японских изделий из лака.

Описание

Урушиол представляет собой жёлтую жидкость с температурой кипения 200-210 °C. Он растворим в спирте и диэтиловом эфире , но практически нерастворим в воде .

Химически урушиол представляет собой смесь нескольких схожих между собой органических соединений . Каждое из них содержит пирокатехин , замещённый алкиловой цепочкой, имеющей 15-17 атомов углерода. Алкильная группа может быть насыщенной или ненасыщенной; урушиоловое масло является смесью насыщенных и ненасыщенных молекул.

Состав смеси варьируется в зависимости от вида растения. В то время как урушиол вида Сумах ядоносный содержит главным образом пирокатехины с C ₁₇ боковыми цепочками , плющ ядовитый и сумах ядовитый содержат пирокатехины с C ₁₅ боковыми цепочками.

Аллергическая реакция зависит от степени ненасыщенности алкиловых цепочек. Лишь менее половины людей имеют аллергическую реакцию на насыщенный урушиол, однако свыше 90 % реагируют на урушиол, содержащий как минимум две ненасыщенные двойные связи.

R = (CH 2 ) 14 CH 3 или R = (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 5 CH 3 или R = (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 2 CH 3 или R = (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CHCH=CHCH 3 или R = (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH 2 и другие

См. также

• Лак уруси
• Гаптены
• Фисташка
• Сокусимбуцу

Примечания

Источники

• Buck Tilton {2004) Wilderness First Responder: How to Recognize, Treat, and Prevent Emergencies in the Backcountry , Globe Pequot, 320 pages ISBN 0-7627-2801-9
• C.Michael Hogan (2008) Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum , GlobalTwitcher, ed. Nicklas Stromberg

Ссылки

• от 6 октября 2015 на Wayback Machine at Wayne’s Word