Алициклические соединения ( алифатические карбоциклические соединения ) — органические соединения , молекулы которых содержат насыщенные или ненасыщенные неароматические циклы, состоящие из атомов углерода . Алициклические соединения вместе с ароматическими соединениями , не содержащими гетероатомов в цикле, составляют класс изоциклических или карбоциклических соединений . Алициклические соединения классифицируют по числу атомов в кольце, по числу колец, по наличию или отсутствию кратных связей. В алициклических соединениях различают изомерию циклов, изомерию боковых цепей и расположение их в циклах, стереоизомерию . Алициклические соединения — важные модели для развития конформационного анализа. Входят в состав нефти , эфирных масел , стеринов , стероидов , антибиотиков и других веществ природного происхождения. Применяют в качестве компонентов топлива (в том числе ракетного ), инсектицидов , лекарственных средств , полупродуктов в производстве синтетических волокон .

Классификация

Среди алициклических соединений различают:

• моноциклические
  • насыщенные углеводороды - циклоалканы (например, циклопропан );
  • ненасыщенные углеводороды
    • циклоалкены с одной двойной связью в цикле (например, циклогексен );
    • циклоалкадиены с двумя (сопряженными или не сопряженными) двойными связями в цикле (например, циклоокта-1,3-диен и циклоокта-1,4-диен);
    • циклоалкатриены и циклополиены, с тремя и более двойными связями в цикле (например, циклоокта-1,3,5,7-тетраен с 4-мя двойными связями );
• бициклические и полициклические
  • конденсированные углеводороды (например, декалин );
  • спирановые углеводороды (например, спиро[2.2]пентан );
  • каркасные углеводороды (например, кубан ).

Химические свойства

По химическому поведению алициклические соединения со средними (от 5 до 12 атомов) изолированными циклами подобны своим ациклическим аналогам, однако для соединений этого ряда с 5- и 6-членными кольцами ( циклопентан , циклогексан и их производные) наблюдается бóльшая химическая инертность в реакциях протекающих по циклическому фрагменту, в то время как соединения с размером циклов от 7 атомов и более способны вступать в реакции дегидрирования ( циклооктан , циклононан ), в том числе с сужением цикла и ароматизацией, и окисления до дикарбоновых кислот в жестких условиях ( циклооктан ). Наличие в структуре малых циклов, четырехчленного ( циклобутаны ) и особенно трехчленного ( циклопропаны ), а также полициклических фрагментов, приводит к появлению специфических свойств, связанных с высокой напряженностью и особенностями электронного строения таких соединений, что проявляется в реакциях раскрытия циклов, влиянии малых циклов и каркасных структур (например в случае адамантана ) на реакционную способность связанных с ним атомов и функциональных групп . На относительную реакционную способность алициклов часто оказывают влияние конформационные факторы, которые определяются ограничением конформационной подвижности молекул по мере уменьшения размера циклов или при появлении в их структуре полициклических фрагментов.

См. также

• Циклоалканы
• Спиросоединения
• Карбоциклические соединения

Примечания

Литература

• Ластухин Ю. А., Воронов С.А. Органическая химия. — Лв. : «Центр Европы», 2006. — 864 с. — ISBN 966-615-235-5 .
• Гупало А. П., Тушницкий А. П. Органическая химия. — К. : «Знание», 2010. — 431 с. — ISBN 978-966-346-414-5 .
• Опейда И., Швайка А. Глоссарий терминов по химии. — Дн. : «Вебер», 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0 .