В середине 2014 года Коннор перешёл в «Мельбурн Харт» (немногим позднее переименованный в «
Мельбурн Сити
»), подписав двухлетний контракт
. 7 декабря в матче против «
Брисбен Роар
» он дебютировал за новый клуб
. 27 ноября 2015 года в поединке против «Перт Глори» Чапман забил свой первый гол за «Сити»
.
В январе 2018 года Чапман перешёл в «
Пхохан Стилерс
»
. В феврале 2019 года корейская пресса сообщила, что якобы, стремясь расторгнуть контракт с «Пхоханом», Чапман предоставил фальшивую справку о заражении паразитами
. Сам игрок это опроверг и сообщил, что пропустил предсезон из-за болезни желудка, и недовольный графиком его восстановления клуб предпочёл расторгнуть контракт с ним
.
7 марта 2019 года Чапман вернулся играть на родину, подписав контракт с новичком Эй-лиги «
Уэстерн Юнайтед
»
.
Международная карьера
В 2011 году в составе юношеской сборной Австралии Чапман принял участие в
юношеском чемпионате мира
в
Мексике
. На турнире он сыграл в матчах против сборных Кот-д’Ивуара
, Бразилии
, Дании
и Узбекистана
.