Малеи́новый ангидри́д ( 2,5-фурандион ) — органическое соединение с формулой ${\displaystyle {\ce {C4H2O3}}}$ . В чистом состоянии — бесцветное или белое твёрдое вещество.

Является прекурсором широкого спектра веществ органического синтеза. Мировое производство превышает 2 млн тонн в год.

Синтез

Традиционный способ производства — окисление бензола или других ароматических соединений с применением в качестве катализатора пентоксида ванадия и триоксида молибдена .

Но к 2006 году лишь на немногих производствах сохранился этот способ. Из-за роста цен на бензол, а также из экологических соображений, значительное количество малеинового ангидрида теперь получают каталитическим окислением н-бутана :

${\displaystyle {\ce {2 CH3-CH2-CH2-CH3 + 7 O2 -> 2 C4H2O3 + 8H2O}}}$ .

Производство

К середине 2010-х годов крупнейшие производители Китай (около 750 тыс. тонн в год), США (330 тыс. тонн в год), Япония (121 тыс. тонн в год), Германия (110 тыс. тонн в год), Италия и Саудовская Аравия (по 100 тыс. тонн в год).

Химические свойства

Химические свойства малеинового ангидрида чрезвычайно разнообразны из-за его высокой реакционной способности при наличии двух функциональных групп:

• При взаимодействии с водой образуется малеиновая кислота , цис - ${\displaystyle {\ce {HO2CCH=CHCO2H}}}$ . При взаимодействии со спиртами образуются неполные эфиры, например цис - ${\displaystyle {\ce {HO2CCH=CHCO2CH3}}}$ .
• Малеиновый ангидрид — очень активный в реакциях Дильса — Альдера .
• Малеиновый ангидрид реагирует с абиетиновой кислотой и её эфирами.
• Малеиновый ангидрид также используется для производства тетрагидрофурана реакцией димеризации :

Токсичность, охрана труда

Малеиновый ангидрид — токсичное вещество, может попадать в организм при вдыхании и через кожу. Мгновенно-опасная концентрация 10 мг/м ³ .

ПДК 2,5-Фурандиона 1 мг/м ³ (максимально разовая) . По данным малеиновый ангидрид при концентрации 2—3 мг/м ³ имеет «незначительный запах и слабое раздражающее действие». Использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД при «замене фильтров при появлении запаха под маской» (как рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к запоздалой замене противогазных фильтров , по крайней мере, у части работников. Следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты .

Примечания

Литература

• Любарский А. Г. / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5 .