Циклогептанон (суберон) — бесцветная жидкость с запахом мяты, представитель класса циклических кетонов .

Исторически первым способом получения циклогептанона была сухая перегонка при температуре 180 ºС кальциевой соли пробковой (субериновой) кислоты (C ₈ H ₁₄ O ₄ ), благодяря чему этот кетон и получил свое тривиальное название — суберон:

В лабораторной практике при синтезе суберона обычно исходят из доступного циклогексанона . Применяется как одностадийный синтез расширением кольца циклогексанона обработкой диазометаном (выход 33–36%), так и четырехстадийный, в котором на первой стадии проводится конденсация циклогексанона с нитрометаном , образовавшийся 1-(нитрометил)циклогексанол восстанавливают водородом на никеле Ренея до 1-(аминометил)циклогексанола, последующее диазотирование которого ведет к суберону с выходом в 40–42% .

Реакционная способность и применение

Циклогептанон может использоваться для синтеза других соединений циклогептанового ряда. При мягком восстановлении он образует циклогептанол (C ₇ H ₁₃ OH) или субероновый спирт, при жёстком — циклогептан . Действие амальгамированного алюминия на суберон приводит к образованию соответствующего пинакона . Окисление суберона азотной кислотой ведет к расщеплению кольца с образованием пимелиновой кислоты .

Литература

Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie Gebundene Ausgabe — 1963

Примечания

Для улучшения этой статьи желательно : Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение ). Найти и оформить в виде сносок ссылки на независимые авторитетные источники , подтверждающие написанное . После исправления проблемы исключите её из списка. Удалите шаблон, если устранены все недостатки.