Кротоновый альдегид ( англ. Crotonaldehyde ) — органическое соединение с формулой CH ₃ CH=CHCHO. Относится к непредельным альдегидам . Цис-кротоновый альдегид неустойчив и легко переходит в транс-изомер.

Физические и химические свойства

Кротоновый альдегид представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Растворяется в этаноле , диэтиловом эфире , ацетоне , бензоле . При 5°С в 100 г. воды растворимость составляет 19,2 г, при 20°С — 18,1 г; образует азеотропную смесь с содержанием кротонового альдегида 75,7 % и температурой кипения 84°С.

Вызывает слезотечение ( лакриматор ).

Является важным интермедиатом в органическом синтезе .

Получение и применение

Кротоновый альдегид синтезируют путём альдольной конденсации ацетальдегида :

${\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}CH{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+H_{2}O}}}$

Кротоновый альдегид является важным прекурсором для синтеза многих химических веществ. Из кротонового альдегида синтезируют сорбиновую кислоту — пищевой консервант , а также триметил гидрохинон , предшественник витамина Е . Другими производными альдегида являются кротоновая кислота и 3-метоксибутанол.

Безопасность

Кротоновый альдегид является раздражающим веществом, входит в список «особо опасных веществ», указанных в Emergency Planning and Community Right-to-Know Act федерального закона США .

ПДК в рабочей зоне — 0,5 мг/м³. Класс опасности - 2 ( вещества высокоопасные ) по ГОСТ 12.1.005-76.

Нахождение в природе

Кротоновый альдегид широко распространен в природе. Содержится в некоторых продуктах питания, например, в соевом масле .

См. также

Примечания

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5 .