Коричный альдегид — циннамаль, 3-фенилпропеналь , β-фенилакролеин , cinnamic aldehyde , cinnamaldehyde , органическое вещество из группы фенилпропаноидов , существует в виде транс- и цис- изомеров, причём в природе встречается только в транс-форме.

Коричный альдегид был выделен из коричного эфирного масла в 1834 Ж. Б. Дюма и Э. М. Пелиго и синтезирован в лаборатории в 1856.

Свойства

Нерастворим в воде и петролейном эфире , растворим в 70%-ном этаноле (1:2—3), эфире .

Коричный альдегид проявляет обычные свойства α— и β—ненасыщенных альдегидов, хотя двойная связь в нём активирована слабее, чем в акролеине .

На воздухе медленно окисляется в коричную кислоту , а сильными окислителями — в бензойную и уксусную кислоты. Может восстанавливаться по альдегидной группе, двойной связи или одновременно по обоим направлениям. Присоединяет NaHSO ₃ по альдегидной группе и двойной связи с образованием водорастворимого продукта; реакция используется для выделения коричного альдегида из эфирных масел.

Нахождение в природе

Коричный альдегид — главная составная часть коричного (до 90 %) и (до 75 %) эфирных масел, обусловливающая их запах; содержится также в масле , гиацинта и др.

Получение

В промышленности его получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом при катализе водным раствором щёлочи .

Применение

Коричный альдегид — компонент парфюмерных композиций, пищевых эссенций, отдушек для мыла; применяется для получения коричного спирта, циннамилциннамата и некоторых других душистых веществ.

Коричный альдегид также используется как фунгицид . Его низкая токсичность и доказанная эффективность для более чем 40 различных зерновых культур делают его идеальным для сельского хозяйства. Кроме этого коричный альдегид применяется в качестве инсектицида и средства для отпугивания животных (кошек и собак).

Также он известен как коррозионный ингибитор для стальных и железных сплавов.

См. также

Коричный спирт

Примечания

Литература

• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М. : Советская энциклопедия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9 .
• Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М. : Пищевая промышленность, 1994. — 594 с. — 1000 экз.