Гидантоин ( гликолилмочевина ) — гетероциклическое соединение , которое можно рассматривать как циклический продукт двойной конденсации гликолевой кислоты и мочевины .

Синтез

Гидантоин был впервые выделен в 1861 году Адольфом Байером в ходе исследований мочевой кислоты . Он получил его гидрированием аллантоина , что и дало название соединению. Urech в 1873 году получил производное — 5-метилгидантоин из сульфата аланина и цианата калия :

5,5-диметилгидантоин также может быть получен из циангидрина ацетона и карбоната аммония . Реакция этого типа называется реакцией Бухерера-Бергса.

В соответствии с энциклопедией Британника (1911 г.), гидантоин может быть получен нагреванием аллантоина с иодоводородом или нагреванием бромацетилмочевины со спиртовым раствором аммиака .

Применение

В химии

Гидантоин гидролизуется горячей разбавленной соляной кислотой с образованием глицина .

В медицине

Производные

Дантролен используется при лечении злокачественной гипертермии , злокачественного нейролептического синдрома , мышечной спастичности и интоксикации MDMA .

Некоторые N-галогенированые производные гидантоина используются как хлорирующие или бромирующие агенты в дезинфицирующих средствах . Тремя основными N-галогенироваными производными являются дихлордиметилгидантоин ( ), бромхлордиметилгидантон ( BCDMH ) и дибромдиметилгидантоин ( DBDMH ).

В фармацевтической промышленности

Гидантоин используется в синтезе следующих антиконвульсантов :

• этотоин
• фенитоин

Повреждение ДНК

Значительная доля цитозиновых и тиминовых оснований в ДНК после смерти организма окисляется до гидантоина. Такое превращение блокирует ДНК-полимеразу и таким образом препятствует проведению полимеразной цепной реакции . Эти повреждения являются проблемой при работе со старыми образцами ДНК .

Ссылки

Примечания

• Эта статья (раздел) содержит текст, взятый (переведённый) из одиннадцатого издания «Британской энциклопедии» , перешедшего в общественное достояние .