Пиперазин (гексагидропиразин, диэтилендиамин), C ₄ H ₁₀ N ₂ — органическое вещество, относящееся к алифатическим циклическим аминам .

Свойства

Пиперазин представляет собой бесцветные, твёрдые гигроскопичные кристаллы с типичным запахом аминов. Хорошо растворим в воде и глицерине, хуже растворим в этаноле .

С водой легко образует гексагидрат температурой плавления 44 °C. Водные растворы проявляют основные свойства: pK _{a 1} =9,83, pK _{a 2} =5,56.

Пиперазин обладает всеми свойствами вторичных алифатических аминов: вступает в реакции алкилирования, нитрозирования , хлорирования по связи N-H сразу по обоим атомам азота. Водные растворы реагируют с кислотами, образуя соли пиперазина.

Дегидрирование пиперазина ведёт к пиразину .

Получение

Синтез пиперазина осуществляется реакцией циклизации этилендиамина и полиэтиленполиаминов при 175—200 ^o C в присутствии катализаторов (металлические никель , кобальт , медь , платина ); дегидратацией моно-, ди- и триэтаноламина или их смесей с алкилендиаминами в присутствии хлорида цинка , фосфорной кислоты , оксида алюминия или никеля, нанесённого на оксид алюминия, при температурах 150—300 ^o C и давлении смеси водорода с аммиаком 10—25 МПа, например:

Кроме того, пиперазин является побочным продуктом синтеза этилендиамина из аммиака и 1,2-дихлорэтана .

Применение

В промышленности пиперазин применяется как ингибитор коррозии, ускоритель полимеризации хлоропрена , а также сополимер для получения высокоплавких полиамидов .

Пиперазин и его соли используются в медицине и ветеринарии в качестве средства против гельминтов .

Пиперазиновый цикл является структурным фрагментом ряда лекарств: анальгетиков, спазмолитиков, психотропных веществ ( френолон , трифтазин ) и некоторых противоопухолевых препаратов ( дипин , проспидин , ).

Литература

• Нейланд О.Я. Органическая химия. — М. : Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1 .
• Меди — Полимерные // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с.