Флуорантен — полициклический ароматический углеводород .

Свойства

Флуорантен представляет собой бесцветные кристаллы, легко растворимые в диэтиловом эфире и горячем этаноле и нерастворимые в воде.

Флуорантен способен гидрироваться: действием натрия в этаноле образуется 1,2,3,10b-тетрагидрофлуорантен, а при гидрировании на никелевом катализаторе — пергидрофлуорантен.

Окисление флуорантена сильными окислителями (например, хромовой кислоты ) ведёт сначала к флуорантен-2,3-хинону, а при дальнейшем окислении — к разрыву C-C связи и образованию 9-флуоренон-1-карбоновой кислоты.

Флуорантен способен также вступать в реакции электрофильного замещения , при этом замещение идёт в положения 3 и 8, затем — в положение 9.

Получение и применение

Флуорантен в количествах 2,0—3,5 % обнаруживается во фракции «антраценового масла» в каменноугольной смоле , откуда его выделяют и очищают перекристаллизацией . Его также получают синтезируют из 1-иоднафталина и 2-бромнитрофенола.

Флуорантен используется в синтезе флуоресцентных красителей. Для синтеза некоторых лекарственных средств используются тетрагидропроизводные флуорантена.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .

1. (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5