Interested Article - Коричная кислота

Кори́чная кислота — (β-фенилакриловая кислота, бензилиденуксусная кислота) — ${\ce {C6H5CH=CHCOOH}}$ , жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота группы фенилпропаноидов , транс -изомер .

Свойства

Трудно растворим в воде и легко в спирте и эфире .

Коричная кислота:

при быстром нагревании перегоняется при 300 °C — 304 °C с небольшим разложением;
при медленном распадается на углекислоту и стирол :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH -> CO2 + C6H5CH=CH2}}$ ;

при плавлении с гидроксидом калия коричная кислота распадается на бензойнокислую и уксуснокислую соли:

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + 2KOH ->[t] C6H5CO(OK) + CH3CO(OK) + H2 ^}}$ ;

плавление с гидроксидом натрия ведет к образованию значительного количества бензола (вследствие распада бензойной соли );
при кипячении с серной кислотой (50 %) коричная кислота распадается отчасти на углекислоту и стирол, уплотняющийся далее в C ₁₆ H ₁₆ , отчасти же дает промежуточный продукт, так называемую — C ₁₇ H ₁₆ O ₂ , которую можно рассматривать как продукт соединения коричной кислоты со стиролом:

${\ce {C8H8 + C9H8O2 -> C17H16O2}}$ .

почти все окислители ( азотная кислота слабая, диоксид свинца при кипячении водных растворов коричной кислоты; хромовая смесь ; не особенно крепкий раствор марганцевокалиевой соли ) заставляют коричную кислоту распадаться с образованием бензойного альдегида , который, в свою очередь, окисляется (смотря по тому, как энергично ведется реакция) отчасти в бензойную кислоту, остаток [ ${\ce {CHCOOH}}$ ] превращается в этих условиях в щавелевую или углекислоту .
амальгама натрия дает с коричной кислотой :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2 -> C6H5CH2CH2COOH}}$ ;

та же кислота получается и при восстановлении коричной кислоты йодистым водородом;
с бромом коричная кислота легко соединяется, образуя :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + Br2 -> C6H5CHBrCHBrCOOH}}$ ;

а при окислении очень разбавленным раствором марганцево-калиевой соли (в среднем растворе и при 0°) дает :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2O + O -> C6H5CH(OH)CH(OH)COOH}}$

коричная кислота превращается в цис -изомер ( аллокоричную кислоту ) под действием УФ-лучей.

Нахождение в природе

Находится в коричном масле , в толуанском и перуанском бальзамах (частью в виде эфира бензилового спирта ). В некоторых сортах бензойной смолы с Суматры, в листьях и стеблях и и в листьях .

Цис -изомер ( аллокоричная кислота ) содержится в листьях коки.

Является промежуточным метаболитом в биохимии вторичного обмена у растений, одним из продуктов шикиматного пути , не накапливается у большинства растений.