Ванилиновая кислота (4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота) — органическая кислота, 3-монометиловый эфир протокатеховой кислоты .

Свойства

Порошок или мелкие кристаллы белого или светло-жёлтого цвета. Обладают приятным запахом.

Соли ванилиновой кислоты называются ванилатами. образуется при добавлении в раствор ванилина в толуоле раствора едкого натра в метиловом спирте . Густой белый осадок отделяется центрифугированием, промывается эфиром и высушивается. Выход ванилата натрия — 74% .

Нахождение в природе

Промежуточный продукт феруловой кислоты в ванилин .

Побочный продукт метаболизма кофейной кислоты , обнаруживается в моче людей, употреблявших в пищу сладости с ванилью или шоколад, либо пивших чай, кофе.

Ванилатдеметилаза Acinetobacter и катализует окисление ванилиновой кислоты до протокатеховой кислоты по схеме

+ O ₂ + NADH + H ⁺ ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ + NAD ⁺ + H ₂ O +

Получение

Продукт окисления ванилина (окисление оксидом серебра , выход 83—95%), и ацетилэвгенола . Продукт щелочного расщепления .

Применение

Обладает антибактериальным , противогрибковым , противоглистным , и противовоспалительным действием.

Связывает (ДФПГ).

Используется в органическом синтезе: при взаимодействии ванилиновой кислоты с карбонатом кальция в кипящем растворе уксусной кислоты образуется (с низким выходом) апоцинин .

Осаждает торий из растворов с образованием основного ванилата тория (C ₈ H ₇ O ₄ ) ₃ ThOH.

Примечания

Литература

• Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan. Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines. — 2011. — Vol. 5. — P. 204.
• Schomburg & Schomburg. Handbook of Enzymes. — 2004. — Vol. 20. — P. 483—485.