Ането́л (п-метоксипропенилбензол, изоэстрагол) C ₁₀ H ₁₂ O — ароматический эфир, производное фенилпропена, часто встречающегося в эфирных маслах . Относится к классу фенилпропаноидных органических соединений.

Свойства

Анетол имеет два изомера ( цис- и транс- ). Наибольшее значение имеет природный транс- анетол. Транс- анетол — жидкость, обладающая сладким вкусом и запахом аниса .

• Пороговая концентрация запаха 2,00⋅10 ⁻⁸ г/л

Транс- анетол растворяется в этаноле , диэтиловом эфире , плохо растворяется в воде, пропиленгликоле , глицерине .

Свойства цис- анетола

Цис- анетол обладает резким неприятным запахом и жгучим вкусом ; примерно в 20 раз токсичнее транс- анетола. При нагревании с некоторыми катализаторами превращается в транс- изомер .

Несмотря на столь высокую токсичность (летальная доза сравнима с парацетамолом и поваренной солью ) цис-анетол в большом количестве (более 90% ) содержится в тайском базилике, который употребляют в пищу в кухне юго-восточной Азии .

Нахождение в природе

Анетол является компонентом эфирных масел ( анисовое , фенхелевое и некоторых других).

Получение

Транс- анетол выделяют из эфирных масел вакуум-ректификацией с последующим вымораживанием. Синтетические способы получения заключаются в изомеризации метилхавикола п-CH ₃ O-C ₆ H ₄ -CH ₂ CH=CH ₂ (содержится в сульфатном скипидаре ) действием спиртового раствора гидроксида калия ; а также из анизола многостадийным синтезом.

Применение

Транс- анетол используется как душистое вещество для косметических средств, как сырьё для получения анисового альдегида , как исходное вещество в синтезе .

Биологическая активность

Антимикробные свойства

Анетол обладает мощными антимикробными свойствами против бактерий, дрожжей и грибков . In vitro анетол оказывает антигельминтное действие на яйца и личинки желудочно-кишечной нематоды овец Haemonchus contortus . Анетол также обладает нематоцидной активностью против растительной нематоды Meloidogyne javanica in vitro и в горшках с рассадой огурцов .

Инсектицидная активность

Некоторые эфирные масла, состоящие в основном из анетола, обладают инсектицидным действием против личинок комаров Ochlerotatus caspius и Aedes aegypti . Аналогичным образом сам анетол эффективен против грибкового комара Lycoriella ingenua (Sciaridae) и плесневого клеща Tyrophagus putrescentiae . Против клещей анетол является немного более эффективным пестицидом, чем ДЭТА, ноанисовый альдегид, родственное природное соединение, которое встречается с анетолом во многих эфирных маслах, в 14 раз эффективнее .

Помимо пестицида от насекомых, анетол является эффективным репеллентом против комаров .

Эстроген и пролактин

Анетол обладает эстрогенной активностью . Было обнаружено, что он значительно увеличивает вес матки у неполовозрелых самок крыс . Было обнаружено, что фенхель, содержащий анетол, оказывает лактацию у животных. Анетол имеет структурное сходство с катехоламинами, такими как дофамин, и может вытеснять дофамин из его рецепторов и тем самым растормаживать секрецию пролактина, что, в свою очередь, может быть ответственным за эффекты лактагона .

Безопасность

В США анетол считается « общепризнанным безопасным» (GRAS). После перерыва из-за соображений безопасности анетол был подтвержден Ассоциацией производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA) как GRAS . В больших количествах анетол слегка токсичен и может действовать как раздражитель.

См. также

• Метилхавикол
• Хавикол

Литература

• Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

Примечания

Ссылки

• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.