Феназин (дибензопиразин, 9,10-диазаантрацен) — органическое вещество , относящееся к гетероциклическим конденсированным соединениям.

Физические и химические свойства

Феназин представляет собой кристаллическое вещество жёлтого цвета, способное возгоняться, в том числе с водяным паром, обладает способностью фосфоресцировать. Хорошо растворяется в ацетоне , горячем этаноле и хлороформе , хуже растворим в бензоле , холодном этаноле и диэтиловом эфире , плохо растворим в воде.

Феназин проявляет свойства слабого основания (pK _b = 1,23) и в концентрированных растворах кислот образует окрашенные феназиниевые соли. Способен образовывать молекулярные соли с 1,3,5- тринитробензолом , нитрофенолами , гидрохиноном , резорцином , пирокатехином .

Из-за наличия в ароматическом кольце двух атомов азота, феназин в реакции электрофильного замещения ( нитрование , сульфирование ) вступает с большим трудом и при жёстких условиях.

Феназин способен восстанавливаться (например, при действии алюмогидрида лития , гидросульфита натрия, водородом на палладии на угле или на платине в пиридине ) до неустойчивого 5,10-дигидрофеназина и окисляться (в частности, пероксидом водорода в уксусной кислоте ) до 5,10-феназиндиоксида и далее до хиноксалин-2,3-дикарбоновой кислоты.

Получение и применение

Феназин получают реакцией конденсации о-хинона с о-фенилендиамином в среде безводного диэтилового эфира:

Производные феназина получают реакцией внутримолекулярной циклизации замещённых дифениламинов:

Сам феназин и его производные проявляют антибиотическую активность, а также способны переносить кислород в ряде процессов метаболизма . Они также выступают в роли индикаторов (например, производное феназина нейтральный красный ) и красители ( ).

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .