Циперметри́н — (R,S)-a-циано-3-феноксибензил (1RS)-цис-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат относится к пиретроидам второго поколения. Несмотря на то, что циперметрин появился на мировом рынке ещё в начале 1970-х годов, именно это соединение является в настоящее время наиболее широко потребляемым в мире (в основном, для сельского хозяйства) инсектицидом ^{[ источник не указан 2136 дней ]} .

Физические свойства

Вязкая бесцветная жидкость с кристаллами со слабым запахом. Практически нерастворим в воде ( растворимость при 20°C 0,009 мг/л ), хорошо растворяется в большинстве органических растворителей — этилацетате , ацетоне , метаноле , гексане .

Химическое строение

Молекула циперметрина содержит 3 асимметрических атома углерода, то есть для него возможно существование 2³ = 8 изомеров . Каждый из этих изомеров в той или иной степени проявляет инсектоакарицидные свойства — один из изомеров более активен против чешуекрылых насекомых, другой против жесткокрылых, и т. д. Таким образом, активность товарного циперметрина, равно как и специфика этой активности, сильно зависит от его изомерного состава, и поэтому на мировом рынке различные изомерные смеси циперметрина маркируются по-разному.

Циперметрин — рацемическая смесь цис- и транс- изомеров циперметрина, их соотношение примерно колеблется в пределах от 40:60 до 50:50. Технический циперметрин представляет собой вязкую жёлтую или светло-коричневую жидкость с консистенцией мёда.

Альфа-циперметрин — рацемическая смесь, содержащая только цис-изомеры циперметрина — в основном, это (1R-цис) S и (1S-цис) R — изомеры.

Бета-циперметрин («Кинмикс») — рацемическая смесь цис- и транс-изомеров циперметрина с преобладанием транс-изомеров (соотношение цис-/ транс-) примерно 40:60. Белый мелкокристаллический порошок.

Тета-Циперметрин — в противоположность альфа-циперметрину, в состав тета-циперметрина входят только транс-изомеры с преобладанием (1R-транс) S + (1S-транс) R. Представляет собой белый или почти белый кристаллический порошок.

Дзета-Циперметрин (зета-Циперметрин, «Фьюри») — в него входят как цис-, так и транс- изомеры, однако в отличие от вышеперечисленных разновидностей, зета-циперметрин оптически активен — он содержит 4 наиболее активных изомера циперметрина с S-конфигурацией цианогруппы.

Изомерный состав товарного циперметрина может зависеть как от конкретной схемы химического синтеза, положенной в основу промышленного метода его получения, так и от каких-то деталей технологии, способов очистки и т. д. Кроме того, конечный продукт может быть искусственно обогащён какими-то наиболее активными изомерами, — в то время как менее активные изомеры могут быть возвращены в технологический процесс с целью рацемизации и последующей рециклизации.

Циперметрин можно считать не только наиболее распространённым, но и наиболее типичным представителем синтетических пиретроидов, который как бы вобрал в себя все характерные достоинства и недостатки этого класса инсектицидов.

Действие на насекомых

Циперметрин — нейротоксический яд . Благодаря высокой липофильности легко проникает через покровы насекомых и нарушает процессы передачи нервных импульсов, вызывая паралич и смерть. Системным действием не обладает (т.е. не поступает в сосудистую систему растений), но долго сохраняется на обработанных поверхностях (20-30 дней), так как достаточно устойчив к действию высоких температур и ультрафиолетовых лучей. Срок защитного действия 10-15 дней. Обладает также репеллентным (отпугивающим) свойством.

Применяется против вредителей пшеницы (злаковая тля, хлебный клопик, пьявица, блошки, хлебные трипсы, клоп вредная черепашка , хлебные жуки, злаковые галлицы , хлебная жужелица , внутристеблевые мухи ), ячменя (внутристеблевые мухи, пьявица , хлебные блошки ), кукурузы ( хлопковая совка , кукурузный мотылек), льна-долгунца (льняные блошки), подсолнечника (луговой мотылек), винограда ( листовертки ), картофеля ( колорадский жук , картофельная коровка ), огурцов и томатов защищенного грунта ( белокрылка , тли , трипсы ). Также применяются для уничтожения нелетающих бытовых насекомых ( постельных клопов , тараканов разных видов, муравьев и блох ), и для обработки мест посадки мух .

Токсичность и устойчивость в окружающей среде

Высокотоксичен для пчёл ( ЛД ₅₀ контактно — 20 нг/особь) и других полезных насекомых, рыб и мелких водных ракообразных (дафнии, креветки). Среднетоксичен для млекопитающих (ЛД ₅₀ для крыс 250-300 мг/кг), малотоксичен для птиц (ЛД ₅₀ > 10000 мг/кг для утки-кряквы), умеренно опасен для дождевых червей . Циперметрин так же, как и перметрин может быть токсичен для кошек. Чувствительность к препарату связана с медленным выведением из организма, в отличие от организма собаки или человека.

Под действием солнечного света, кислорода воздуха и влаги циперметрин в течение месяца после применения без остатка разлагается на нейтральные вещества. В суглинистой и супесчаной почве сохраняется 2-4 недели, в глинистой — до 10 недель .

Примечания

Ссылки