Нитротирозин , точнее 3-нитротирозин — органическое азотсодержащее соединение, относится к нитросоединениям , является продуктом нитрования тирозина , осуществляемого с участием реактивных форм азота , таких, как пероксинитрит и оксид азота(IV) . Нитротирозин синтезируется в организме при некоторых патологических состояниях и считается маркером NO-зависимого оксидативного стресса. Его обнаруживают в тканях, повреждённых течением заболеваний, например, в роговицах, поражённых кератоконусом . Также нитротирозин может участвовать в патогенезе диабета .

Исследования показывают, что повышенный уровень нитротирозина можно снизить с помощью N-ацетилцистеина (NAC) , который является предшественником глутатиона , одного из основных эндогенных антиоксидантов организма. Повышенные уровни нитротирозина были связаны с церебральной ишемией и отёком, для которых NAC также оказался потенциальным средством лечения .

Свободный нитротирозин подвергается метаболизму с образованием 3-нитро-4-гидроксифенилуксусной кислоты (NHPA), которая выводится с мочой .

Физико-химические свойства

Нитротирозин представляет собой кристаллическое вещество желтоватого цвета (переходящего в светло-зелёный), имеет температуру плавления 232-235 °С (плавится с разложением) . В живых организмах встречается в основном в L-форме. In vivo образуется в результате процессов оксидативного стресса — активных форм азота, которые взаимодействуют с тирозином. In vitro является окрашенным продуктом ксантопротеиновой реакции (действие концентрированной азотной кислоты на белки или пептиды, в составе которых и обнаруживаются ароматические аминокислоты, включая и тирозин). Нитротирозин за счёт полярной нитрогруппы (-NO ₂ ) обладает выраженными кислотными свойствами и способен реагировать с щелочами, с образованием окрашенных солей щелочных металлов — нитротирозинаты (натриевая соль имеет оранжевый цвет).

См. также

• Реактивные формы азота

Примечания