Фенилэтиламин ( 2-фенилэтиламин , фенэтиламин , β-фенилэтиламин , 1-амино-2-фенил-этан ) — химическое соединение , являющееся начальным соединением для некоторых природных нейромедиаторов , а его производные являются психоделиками и стимуляторами .

Маслянистая жидкость, малорастворимая в воде (4,2 мл в 100 мл воды) и хорошо — в органических растворителях ( диэтиловый эфир , этанол и др.).

Встречаемость в природе

Фенилэтиламин производится в организмах многих живых существ, от растений до млекопитающих, в том числе и в организме человека ; также он производится некоторыми грибками и бактериями (рода: Lactobacillus , Clostridium , Pseudomonas и Enterobacteriaceae ) и действует как мощный противомикробный препарат против некоторых патогенных штаммов кишечной палочки (например, штамм O157:H7 ) при достаточных концентрациях.

Законодательные запреты

Фенилэтиламин в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

Химические свойства

Фенилэтиламин — это биогенный амин , который состоит из бензольного кольца и аминоэтиловой группы. Это бесцветная жидкость, при комнатной температуре. Фенилэтиламин растворим в воде, спирте и эфире. Так же, как и другие низкомолекулярные амины, он имеет характерный запах. На открытом воздухе он образует твердую карбонатную соль при взаимодействии с углекислым газом . Вещество обладает раздражающим действием на кожу.

Биохимические свойства

Период полураспада вещества в крови составляет всего 5-10 минут, он быстро инактивируется ферментом моноаминооксидазой типа В уже в желудке до попадания в кровь, что делает этот компонент практически бесполезным.

Биологическая роль

• Психическая стимуляция
• Поднятие настроения
• Ментальная концентрация

Известно, что фенилэтиламин, используемый в добавках при дозе 400 мг, неэффективен при употреблении внутрь, так как быстро распадается.

В головном мозге фенилэтиламин влияет на настроение и эмоции, увеличивает ментальную сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. По действию напоминает амфетамин , без присущих ему побочных эффектов, однако возможно развитие психологической зависимости при длительном применении ( физическая зависимость возможна только при парентеральном введении в спинно-мозговую жидкость с помощью, например, имплантированной помпы).

Взаимодействие с лекарствами

Некоторые медицинские препараты класса антидепрессантов способны значительно повышать концентрацию β-фенилэтиламина в ЦНС человека. К ним относится группа препаратов блокирующих обратный нейрональный захват моноаминов и препаратов ингибирующих моноаминооксидазу . Фермент моноаминоксидаза типа Б имеет большую селективность к фенилэтиламинам в сравнении с МАО типа А.

Некоторые психотропные вещества группы фенилэтиламинов, например, амфетамин и метамфетамин , также способны ингибировать МАО и соответственно повышать концентрацию фенилэтиламина в организме. Это свойство обусловлено структурной схожестью с ИМАО типа Б.

Содержание в продуктах и лекарствах

Фенилэтиламин содержится в целом ряде продуктов, включая шоколад , сладости, содержащие аспартам , диетические напитки. Даже учитывая большое содержание фенилэтиламина в этих продуктах, они не могут вызывать эйфорию за счет того, что фенилэтиламин даже не успевает достигнуть мозга.

В некоторых случаях производители специально добавляют в содержащие фенилэтиламин продукты соединения, которые позволяют фенилэтиламину попадать непосредственно в кровь, например, пиперин . К таким продуктам относятся многие жиросжигающие и предтренировочные комплексы (например, Craze), а также эйфорические напитки (например, Tushem). На данный момент нет результатов исследований, доказывающих рациональность использования β-фенилэтиламина в этих продуктах, поскольку период полураспада фенилэтиламина в организме человека составляет 5-10 мин .

Вопреки распространенному заблуждению, лекарственные препараты Фенибут и Баклофен хотя и рассматриваются как производные γ-оксимасляной кислоты и β-фенилэтиламина, но не имеют в своем составе ни того, ни другого.

Примечания

Литература

• «Справочник химика» т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 480—481