Interested Article - Гваякол

Гваяко́л — встречающееся в природе органическое вещество класса фенолов , с сильным своеобразным «дымным» запахом.

Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы .

Свойства

Гваякол — бесцветные, легко плавящиеся кристаллы монометилового эфира пирокатехина , темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в этаноле , эфире , хлороформе , ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и петролейном эфире .

Получение

В промышленности получают частичным метилированием пирокатехина диметилсульфатом :

C ₆ H ₄ (OH) ₂ + (CH ₃ O) ₂ SO ₂ → C ₆ H ₄ (OH)(OCH ₃ ) + HO(CH ₃ O)SO ₂

Лабораторными методами получения являются полное метилирование пирокатехина с последующим селективным моно :

C ₆ H ₄ (OCH ₃ ) ₂ + C ₂ H ₅ SNa → C ₆ H ₄ (OCH ₃ )(ONa) + C ₂ H ₅ SCH ₃

или диазотирование o- (2-амино анизола ) с разложением водой образовавшегося диазосоединения.

Применение

Применяют для синтеза душистых веществ — ванилина , эвгенола , изоэвгенола , санталидола , и лекарственных препаратов, напр. фтивазида и папаверина . Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов в качестве «аромата бекона». В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов.

Безопасность

Гваякол вызывает анестезию кожи, экзему , раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м ³ . В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.

См. также

4-Этилгваякол

Примечания

Тищенко В. Е. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus «Phenol Derivatives» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi :
R. N. Mirrington and G. I. Feutrill (1988), , ; Coll. Vol. , 6 : 859 {{ citation }} : |title= пропущен или пуст ( справка )
Esposito, Lawrence J.; K. Formanek; G. Kientz; F. Mauger; V. Maureaux; G. Robert; F. Truchet (1997). "Vanillin". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition . Vol. 24. New York: John Wiley & Sons. pp. 812—825.
C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. (1955), , ; Coll. Vol. , 3 : 418 {{ citation }} : |title= пропущен или пуст ( справка )

Литература

Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.

[Викитека_ЭСБЕ_Гваякол-1] Тищенко В. Е. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.

[Ullmann-2] Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus «Phenol Derivatives» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi :

[3] R. N. Mirrington and G. I. Feutrill (1988), , ; Coll. Vol. , 6 : 859 {{ citation }} : |title= пропущен или пуст ( справка )

[4] Esposito, Lawrence J.; K. Formanek; G. Kientz; F. Mauger; V. Maureaux; G. Robert; F. Truchet (1997). "Vanillin". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition . Vol. 24. New York: John Wiley & Sons. pp. 812—825.

[5] C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. (1955), , ; Coll. Vol. , 3 : 418 {{ citation }} : |title= пропущен или пуст ( справка )