Interested Article - Фенилуксусная кислота

Фенилу́ксусная кислота́ ( α-толуи́ловая кислота́ , химическая формула C 8 H 8 O 2 или С 6 H 5 СH 2 COOH ) — cлабая химическая органическая кислота , относящаяся к классу карбоновых кислот ароматического ряда .

При стандартных условиях , фенилуксусная кислота — это блестящие иглы с запахом меда.

Соли фенилуксусной кислоты называются фенилацета́тами .

Физические и химические свойства

Соединение имеет вид блестящих игл с медовым запахом, в случае больших разведений запах изменяется, приобретая цветочный оттенок. Имеет молярную массу 136,15 г/моль, температуру плавления 77—78,5 °C, температуру кипения 265,5 °C (760 мм рт. ст), 144,2—144,8 (12 мм рт. ст), относительную плотность = 1,228, показатель преломления = 1,450—1,454, pK a в воде = 4,31(25 °C) .

Имеет хорошую растворимость в органических растворителях, в том числе в диэтиловом эфире и этиловом спирте. Плохо растворима в воде — 1,66 г/100 г воды (20 °C) .

Получение

Большинство синтезов фенилуксусной кислоты исходят из бензилгалогенидов. Фенилуксусная кислота может быть синтезирована гидролизом бензилнитрила, получаемого, в свою очередь взаимодействием бензилбромида с цианидом натрия:

Другой метод синтеза — взаимодействие бензилхлорида с магнием и дальнейшее взаимодействие образовавшегося реактива Гриньяра с углекислотой :

PhCH 2 Cl + Mg PhCH 2 MgCl
PhCH 2 MgCl + CO 2 PhCH 2 COOMgCl
PhCH 2 COOMgCl + H 2 O PhCH 2 COOH + Mg(OH)Cl

Фенилуксусная кислота также может быть синтезирована карбонилированием бензилового спирта в присутствии родиевых катализаторов

Применение

Фенилуксусную кислоту и её эфиры применяют при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций (как отдушку восков и меда). Фенилуксусная кислота служит исходным продуктом для синтеза амфетамина , обладающего сильным стимулирующим действием и, вследствие этого, входит в список прекурсоров , подлежащих контролю в РФ . Добавление фенилуксусной кислоты в культуральные среды используется в микробиологическом синтезе бензилпенициллина плесенями Penicillium chrisogenum или Penicillium notatum .

Нахождение в природе

Содержится в растениях (в частности, табаке) и некоторых эфирных маслах. По некоторым данным, фенилуксусная кислота, синтезируемая растениями, может проявлять ауксинподобную активность .

У животных фенилуксусная кислота синтезируется из фенилаланина , затем разлагается и выводится из организма в виде фенилпировиноградной кислоты , у человека наличие фенилуксусной кислоты в моче и поте при фенилкетонурии , обуславливающее их специфический «мышиный» запах является одним из диагностических признаков.

Безопасность

Полулетальная доза ЛД 50 фенилуксусной кислоты перорально для кроликов составляет 5 г/кг .

Примечания

  1. .
  2. Adams, Roger; Thal, A. F. Phenylacetic acid (англ.) // (англ.) : journal. — 1963. — Vol. 1 . — P. 436 .
  3. (недоступная ссылка) , DOI: 10.1016/S0022-328X(00)82218-4.
  4. (недоступная ссылка) , DOI: 10.1016/S1381-1169(00)00175-8.
  5. Постановление Правительства РФ от 30.061998 № 681 «Об утверждении Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в РФ» (в редакции 22.01.2010 г.)
  6. Wightman, Frank; Lighty, Douglas L. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants (англ.) // (англ.) : journal. — 1982. — Vol. 55 . — P. 17 . — doi : .
  7. Victoria Leuba; Duane LeTourneau. Auxin activity of phenylacetic acid in tissue culture (англ.) // Journal of Plant Growth Regulation : journal. — Vol. 9 . — P. 71—76 . — doi : .

Литература

Источник —

Same as Фенилуксусная кислота