Interested Article - Фенилуксусная кислота

Фенилу́ксусная кислота́ ( α-толуи́ловая кислота́ , химическая формула — C ₈ H ₈ O ₂ или С ₆ H ₅ СH ₂ COOH ) — cлабая химическая органическая кислота , относящаяся к классу карбоновых кислот ароматического ряда .

При стандартных условиях , фенилуксусная кислота — это блестящие иглы с запахом меда.

Соли фенилуксусной кислоты называются фенилацета́тами .

Физические и химические свойства

Соединение имеет вид блестящих игл с медовым запахом, в случае больших разведений запах изменяется, приобретая цветочный оттенок. Имеет молярную массу 136,15 г/моль, температуру плавления 77—78,5 °C, температуру кипения 265,5 °C (760 мм рт. ст), 144,2—144,8 (12 мм рт. ст), относительную плотность $d_{4}^{20}$ = 1,228, показатель преломления $n_{D}^{20}$ = 1,450—1,454, pK _a в воде = 4,31(25 °C) .

Имеет хорошую растворимость в органических растворителях, в том числе в диэтиловом эфире и этиловом спирте. Плохо растворима в воде — 1,66 г/100 г воды (20 °C) .

Получение

Большинство синтезов фенилуксусной кислоты исходят из бензилгалогенидов. Фенилуксусная кислота может быть синтезирована гидролизом бензилнитрила, получаемого, в свою очередь взаимодействием бензилбромида с цианидом натрия:

Другой метод синтеза — взаимодействие бензилхлорида с магнием и дальнейшее взаимодействие образовавшегося реактива Гриньяра с углекислотой :

PhCH ₂ Cl + Mg

\to

PhCH ₂ MgCl

PhCH ₂ MgCl + CO ₂

\to

PhCH ₂ COOMgCl

PhCH ₂ COOMgCl + H ₂ O

\to

PhCH ₂ COOH + Mg(OH)Cl

Фенилуксусная кислота также может быть синтезирована карбонилированием бензилового спирта в присутствии родиевых катализаторов

Применение

Фенилуксусную кислоту и её эфиры применяют при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций (как отдушку восков и меда). Фенилуксусная кислота служит исходным продуктом для синтеза амфетамина , обладающего сильным стимулирующим действием и, вследствие этого, входит в список прекурсоров , подлежащих контролю в РФ . Добавление фенилуксусной кислоты в культуральные среды используется в микробиологическом синтезе бензилпенициллина плесенями Penicillium chrisogenum или Penicillium notatum .

Нахождение в природе

Содержится в растениях (в частности, табаке) и некоторых эфирных маслах. По некоторым данным, фенилуксусная кислота, синтезируемая растениями, может проявлять ауксинподобную активность .

У животных фенилуксусная кислота синтезируется из фенилаланина , затем разлагается и выводится из организма в виде фенилпировиноградной кислоты , у человека наличие фенилуксусной кислоты в моче и поте при фенилкетонурии , обуславливающее их специфический «мышиный» запах является одним из диагностических признаков.

Безопасность

Полулетальная доза ЛД ₅₀ фенилуксусной кислоты перорально для кроликов составляет 5 г/кг .

Примечания

↑ .
Adams, Roger; Thal, A. F. Phenylacetic acid (англ.) // (англ.) ( : journal. — 1963. — Vol. 1 . — P. 436 .
(недоступная ссылка) , DOI: 10.1016/S0022-328X(00)82218-4.
(недоступная ссылка) , DOI: 10.1016/S1381-1169(00)00175-8.
Постановление Правительства РФ от 30.061998 № 681 «Об утверждении Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в РФ» (в редакции 22.01.2010 г.)
Wightman, Frank; Lighty, Douglas L. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants (англ.) // (англ.) ( : journal. — 1982. — Vol. 55 . — P. 17 . — doi : .
Victoria Leuba; Duane LeTourneau. Auxin activity of phenylacetic acid in tissue culture (англ.) // Journal of Plant Growth Regulation : journal. — Vol. 9 . — P. 71—76 . — doi : .

Литература

Бабаян Э. А. , Гаевский А. В., Бардин Е. В. Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров. — М. : , 2000. — 147 с.
Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л. : Химия, 1977. — 188 с.
Хейфиц Л. А. Фенилуксусная кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров . — М. : Большая Российская энциклопедия , 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 68. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9 .