Бензилцианид — органическое соединение с химической формулой C ₈ H ₇ N, бесцветная маслянистая жидкость с ароматическим запахом. Впервые был получен Станислао Канниццаро в 1855 году при взаимодействии цианида калия с бензилхлоридом .

Синонимы: нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, α-циантолуол .

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость с ароматическим запахом. Молярная масса составляет 117,15 г/моль, температура плавления −23,8 °C, кипения 233,9±0,2 °C (760 мм рт. ст), 107 °C (12 мм рт. ст) .

Смешивается с эфиром и спиртом в любых пропорциях, хорошо растворим в органических растворителях, нерастворим в воде .

Получение

Бензилцианид можно получить реакцией бензилхлорида с цианидом натрия :

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+NaCN\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}CN+NaCl}}}$

Использование

Бензилцианид используется в фармацевтической промышленности для синтеза ряда лекарств: бендазола (дибазола), фенакона, амфетамина , метилфенидата , сибутрамина , венлафаксина , левокабастина , хлорфенамина , пириметамина , изоаминила, окселадина , пентапептида, пентоксиверина , триамтерена (дирениума) , алонимида, фенобарбитала , пентапиперида, дрофенина , дизопирамида , кетобемидона и петидина .

Также используется для получения бромбензилцианида и пестицида валексона (волатона, фоксима).

Безопасность

Раздражает кожу и глаза. При горении выделяет токсичную синильную (цианистоводородную) кислоту .

Правовой статус

В США входит в Управления по борьбе с наркотиками .

В ЕС не включён в список контролируемых веществ в соответствии с директивой № 273/2004 Европейского парламента и Европейского совета .

В России бензилцианид включён в таблицу III прекурсоров , оборот которых в Российской Федерации ограничен, и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля. Указана концентрация 40 % или более.

Примечания

Литература

• Смирнов С. К. Бензилцианид // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц . — М. : Советская энциклопедия , 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 261. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8 .