Фума́ровая кислота — химическое соединение с формулой HO ₂ CCH=CHCO ₂ H. Является транс-изомером , цис-изомер — малеиновая кислота . Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры фумаровой кислоты называются фумаратами .

При использовании в качестве пищевой добавки обозначается индексом E297 .

Биология

Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка ( Fumaria officinalis ), лишайниках и «исландском мхе» .

Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса . Он образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой и далее превращается в малат ферментом . Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.

Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины .

Получение

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты . Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора . В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путём каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах .

Применение

В медицине

Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза , дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты входит в состав препаратов конфумин и мафусол .

Продукты питания

Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Наряду с яблочной кислотой используется в изготовлении леденцов как подкислитель.

Примечания