Янта́рная кислота́ , бутандиóвая кислота , химическая формула — C ₄ H ₆ O ₄ или НООС−СН ₂ −СН ₂ −СООН — cлабая органическая кислота , двухосновная карбоновая кислота .

При стандартных условиях сухая янтарная кислота — бесцветное кристаллическое вещество без запаха.

Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцина́тами (от лат. succinum — «янта́рь»).

История

Впервые янтарная кислота была получена в XVII веке перегонкой янтаря .

Свойства

Янтарная кислота представляет собой белые кристаллы, обладающие слабокислым и слегка солоновато-горьким привкусом .

Физические

Температура плавления 183 °C. Температура кипения 235 °C. Выше 235 °C отщепляет Н ₂ О и переходит в . Янтарная кислота легко возгоняется при 130—140 °С. Растворимость в воде (в 100 г воды): 6,8 г (при 20 °С), 121 г (при 100 °С). Также растворяется в этиловом спирте : 9,9 г (5 °С); в диэтиловом эфире — 1,2 г (15 °С). Нерастворима кислота в бензоле , бензине и хлороформе . Константы диссоциации таковы: К _а1 = 7,4⋅10 ⁻⁵ , К _а2 = 4,5⋅10 ⁻⁶ .

Химические

В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску ). Информация должна быть проверяема , иначе она может быть удалена. Вы можете статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок . ( 29 мая 2021 )

Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп . При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC−(CHBr) ₂ −COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами ( ) и с альдегидами .

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R−H, алкильная или арильная группа). Моно- и ди амиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя — Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукцинилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

Получение

Янтарную кислоту получают при производстве адипиновой кислоты, где она является побочным продуктом. Другой способ промышленного получения — из смеси кислот, образующихся при окислении углеводородов от бутана до декана (алканов С ₄ –С ₁₀ ). Также в промышленности её извлекают из отходов янтаря .

Янтарная кислота может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода или в два этапа — гидрирование малеинового ангидрида с последующей гидратацией .

В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида . ^{[ источник не указан 493 дня ]}

Биохимическая роль

Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов — в цикле трикарбоновых кислот .

Летальные дозы (LD ₅₀ ): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши) .

ПДК янтарной кислоты в воде водоёмов — 0,01 мг/л .

Применение

Янтарную кислоту используют для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей и лекарственных веществ .

Янтарная кислота используется в аналитической химии ^{[ источник не указан 964 дня ]} , а также в химическом синтезе для получения пластмасс ^{[ источник не указан 964 дня ]} , смол ^{[ источник не указан 964 дня ]} и лекарственных препаратов ^{[ источник не указан 964 дня ]} .

В пищевой промышленности янтарная кислота известна под индексом E363 , используется в качестве регулятора кислотности ( подкислителя ) .

Янтарная кислота содержится в небольших количествах во многих растениях, в буром угле , природных смолах и янтаре .

Янтарная кислота стимулирует рост разных растений и цыплят, ускоряет рост бактерий .

Некоторые эфиры янтарной кислоты используют в пищевой и парфюмерной промышленности :

• диэтилсукцинат — ароматизатор для пищевых продуктов и парфюмерных композиций, он придаёт запах цветов и обладает свойствами пластификатора;
• моноамиды и диамиды янтарной кислоты с ароматическими и гетероциклическими аминами применяют в производстве красителей и инсектицидов.

В медицине

В лекарственных препаратах янтарная кислота применяется в качестве активного вещества как метаболическое средство, улучшающее метаболизм и энергообеспечение тканей, уменьшающее гипоксию тканей .

Инъекции смеси сукцината и гиалуроновой кислоты применяются в омолаживающей процедуре редермализации .

Примечания

Литература

• Магдесиева Н. Н. // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров . — М. : Большая Российская энциклопедия , 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9 .
• Горбов А. И. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
• Рабинович, В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. — 2-е изд., испр. и доп. — Л. : Химия, 1978. — С. 201–202, 240. — 392 с. : 114 табл., 19 рис. — 230 000 экз. — УДК .
• Балуева, Г. А. Кислота из янтаря // Химия и Жизнь : журн. — 1983. — № 11. — С. 58–61.

Это заготовка статьи об органическом веществе . Помогите Википедии, дополнив её.