Убихинол — восстановленная форма убихинона . Несёт два дополнительных электрона и два протона. Фактически убихинол можно рассматривать как убихинон, который присоединил к себе молекулу водорода .

Природный убихинол химически представляет собой 2,3-диметокси-5-метил-6-фенил-поли-1,4-бензохинол, с хвостом из нескольких изопрениловых групп (9-10 у млекопитающих ). Коэнзим Q ₁₀ существует в трёх редокс формах, полностью окисленной ( убихинон ), частично восстановленный ( семихинон или убисемихинон) и полностью восстановленный (убихинол). Функции убихинола как переносчика электронов и антиоксиданта основаны на возможности отдавать и вновь присоединять два электрона, окисляясь до убихинона и восстанавливаясь до убихинола .

Характеристики

Так как человеческий организм способен синтезировать убихинол, то он не считается витамином .

Биодоступность

Известно, что коэнзим Q ₁₀ не очень хорошо усваивается организмом . Поскольку убихинол имеет два дополнительных атома водорода, две его кетоногруппы превращаются в гидроксильные группы . Это приводит к увеличению полярности молекулы и является существенным фактором увеличения биодоступности убихинола. При приёме внутрь, убихинол обладает значительно большей биодоступностью, чем убихинон .

Однако существуют авторитетные учёные, которые оспаривают вывод о большей биодоступности убихинола. Они утверждают, что на практике убихинон (Q ₁₀ ) растворяется в липидных мицеллах , которые затем доставят свой груз к плазматической мембране кишечной стенки. Там мицеллы растворяются и с помощью простой диффузии молекулы попадают в клетки кишечника, а затем через лимфатические сосуды в венозную систему. Поскольку убихинол и Q ₁₀ являются окислительно-восстановительной парой и в организме могут стремительно преобразовываться друг в друга, то не совсем понятно, какое практическое значение имеет более гидрофильный по сравнению с Q ₁₀ убихинол для усвоения организмом.

Содержание в пищевых продуктах

Убихинол в разном количестве содержится в различных продуктах питания. Анализ ряда продуктов, обнаружил убихинол в 66 из 70 пунктов. В общей сложности он составляет 46 % от общего содержания коэнзима Q ₁₀ (в японской диете). В следующей таблице приведён пример результатов .

Еда	Убихинол (мкг/г)	Убихинон (мкг/г)
Говядина (плечо)	5.36	25
Говядина (печень)	40.1	0.4
Свинина (плечо)	25.4	19.6
Свинина (бедро)	2.63	11.2
Курица (грудка)	13.8	3.24
Скумбрия	0.52	10.1
Тунец (консервы)	14.6	0.29
Жёлтохвост	20.9	12.5
Брокколи	3.83	3.17
Петрушка	5.91	1.57
Апельсин	0.88	0.14

Молекулярные аспекты

Убихинол — это бензохинол, который является продуктом восстановления убихинона, известного также как коэнзимом Q ₁₀ . Её хвост состоит из 10 изопреновых единиц.

Восстановление убихинона до убихинола происходит в комплексах I и II цепи переноса электрона . Цитохром- bc ₁ -комплекс окисляет убихинол до убихинона, а НАДН-дегидрогеназный комплекс осуществляет обратную реакцию. Когда убихинол связывается с цитохром-bc-комплексом, pKa фенольной группы уменьшается настолько, что протон ионизируется и образуется фенолят-анион .

Семихинон образуется при потере хиноном одного протона и одного электрона в процессе дегидрирования гидрохинона с переходом его в хинон или же при добавлении одного электрона и протона к хинону. Этот радикал — важная переходная стадия восстановления убихинона в процессе дыхания .

Примечания