Бриллиа́нтовый зелёный ( тетраэтил-4,4-диаминотрифенилметана оксалат ) — синтетический анилиновый краситель трифенилметанового ряда. Технические названия и синонимы — основный зелёный 1; № 42040; основный ярко-зелёный ; малахитовый зелёный Ж , смарагдовая зелень, китайская зелень, этиленовая зелень. Антисептическое средство ; применяют в виде водных или спиртовых растворов для смазывания кожи при её заболеваниях и повреждениях.

Не путать с близким по строению веществом — малахитовым зелёным (тетра метил -4,4-диаминотрифенилметан).

История и этимология

Бриллиантовый зелёный впервые был получен в 1879 году в Германии . Об антисептических свойствах этого вещества узнали только в следующем столетии, когда при окрашивании препаратов для микроскопии обнаружилось, что один из красителей — а именно бриллиантовый зелёный — уничтожает микробы .

В середине XX века бриллиантовая зелень, долговечная и дешёвая в производстве, получила широкое распространение в Советском Союзе .

В русский язык название этого красителя попало из французского языка. В сухом виде бриллиантовый зелёный представляет собой золотисто-зелёные комочки, по лат. viridis nitens , — дословно «зелёный блестящий». Во французском языке было использовано слово фр. brillant — «блестящий», что на русский было переведено буквально как «бриллиантовый» .

Кроме России и нескольких стран на постсоветском пространстве, бриллиантовый зелёный в медицине нигде больше не используют, хотя, например, в Европе он входит в список разрешённых медицинских препаратов. Можно назвать следующие причины этого: во-первых, до сих пор точно не известно, обладает ли бриллиантовый зелёный канцерогенными свойствами; а во-вторых, при использовании лекарственного средства важна и эстетическая сторона, отчего принимаются во внимание и изменения во внешнем виде пациента при применении препарата .

На постсоветском пространстве раствор бриллиантового зелёного широко известен под разговорным названием «зелёнка» .

В советской и российской уголовной среде существует выражение «намазать лоб зелёнкой», первоначально означавшее расстрел (смертную казнь), а впоследствии — и просто убийство (при помощи огнестрельного оружия). Это выражение возникло во времена сталинских репрессий , когда расстрелянным или умершим заключённым писали зелёнкой на бедре арестантский номер. Поэтому первоначально бытовало выражение: «зелёнкой ногу намазать», а про «лоб» стали говорить позднее, хотя лоб к написанию номера зелёнкой никакого отношения не имел .

Свойства

В России качество красителя бриллиантового зелёного регламентируют ТУ 6-09-4278-88 .

Физические

Зеленовато-золотистые комочки или золотисто-зелёный порошок . Трудно растворим в воде (1:50) и этаноле , растворим в хлороформе . Растворы в воде и этаноле имеют интенсивный зелёный цвет , под действием прямого солнечного света разлагаются .

Окраска этого соединения обусловлена наличием двух хромофоров: электронодонорного (аминогруппа с двумя заместителями) и электроноакцепторного (четырёхзарядный азот третичной аминогруппы). Хромофоры соединены посредством сопряжённой системы π-связей — через два бензольных кольца и двойную связь между ними . Максимум кривой светопоглощения при 625±0,5 нм .

Химические

При прибавлении к 0,2%-му раствору бриллиантового зелёного концентрированной соляной кислоты появляется оранжевое окрашивание, а при добавлении раствора NaOH выпадает бледно-зелёный осадок основания (эти реакции используются для установления подлинности) .

Несовместим с дезинфицирующими лекарственными средствами, содержащими активный иод , хлор , щёлочи (в том числе раствор аммиака ) .

Получение

Бриллиантовый зелёный получают только синтетическим путём. Синтез сводится к каталитической конденсации диэтиланилина с бензальдегидом ; образующийся при этом 4,4’-бис-диэтиламинотрифенилметан окисляют на катализаторе — чаще всего оксиде свинца (IV) , марганца (VII) или хрома (VI) . Полученное таким образом карбинольное основание дегидратируется нагреванием и при нейтрализации щавелевой кислотой образует бриллиантовый зелёный .

Форма выпуска: порошок . Производится в виде солей бис-(пара-диэтиламино)-трифенилангидрокарбинола с различными анионами:

• Оксалат (CAS 23664-66-6) — наиболее широко используется в медицине .
• Сульфат (CAS 633-03-4) — используется для фотометрического определения некоторых химических элементов и в качестве pH-индикатора .
• Основание (CAS 630-98-8) .

Применение

В медицине

На территории бывшего СССР раствор бриллиантового зелёного используется в качестве антисептического лекарственного средства (в США и Европейском союзе в качестве антисептика разрешён , но практически не применяется), а также для обеззараживания медицинских инструментов . В качестве лекарственного средства используется в виде от 0,05 % до 2 % водного или спиртового раствора (на 60 %-м этаноле , реже — изопропаноле ), также раствор в изопропаноле или этаноле содержится в выпускаемых капиллярных карандашах (по принципу действия фломастера ) .

Показан к применению для обеззараживания свежих послеоперационных и посттравматических рубцов , пуповины новорождённых, ссадин, порезов, иных нарушений целостности кожных покровов, при лечении гнойно-воспалительных процессов кожи — гордеолума («ячмень»), мейбомита , блефарита , пиодермии , фурункулёза , карбункулёза , местной стафилококковой инфекции . Применяется наружно, препарат наносят на повреждённую поверхность, захватывая окружающие здоровые ткани .

Уже в 1917 году было выяснено, что бриллиантовый зелёный является одним из самых высокоактивных и быстродействующих антисептиков (активен в отношении грамположительных бактерий ) , также оказывает фунгицидное действие в отношении некоторых патогенных грибов . Менее эффективен против грамотрицательных микроорганизмов и неэффективен против кислотоустойчивых бактерий и бактериальных спор . В водной среде действует губительно на культуру золотистого стафилококка (Staphylococcus aureus) в концентрации 1: 10 000 000 , его равен 40 000 . Высокую чувствительность к бриллиантовому зелёному обнаруживает дифтерийная палочка (Corynebacterium diphtheriae) . В присутствии органических веществ противомикробная активность снижается: при оценке активности этого красителя в среде, содержащей 10 % сыворотки крови, феноловый коэффициент равен 120 (0,3 % от величины в водной среде) .

Также применяется в ветеринарии .

Препараты, содержащие бриллиантовый зелёный

Бриллиантовый зелёный входит в состав антисептических препаратов:

• Жидкость Новикова ( лат. Liquor Novicovi ): танина 1 часть, бриллиантового зелёного 0,2 части, этанола 96%-го 0,2 части, масла касторового 0,5 части и коллодия 20 частей (применяется для обработки ссадин и трещин) .
• Мозольная жидкость ( лат. Liquor ad clavos ): салициловой кислоты 1 часть, этанола 96%-го 1 часть, коллодия 8 частей и бриллиантового зелёного 0,01 части .
• в ряде бактерицидных лейкопластырей используется в качестве антисептической пропитки .

В медицинской микробиологии

В бактериологических , гистологических и ботанических исследованиях используется для окрашивания клеточных сред . Также используется как добавка для приготовления агаровой питательной среды с бриллиантовым зелёным, предназначенной для пересева культур и идентификации бактерий рода Salmonella .

В промышленности

Бриллиантовый зелёный использовался как краситель для хлопка, шёлка, шерсти и кожи , бумаги, древесины (окраски малоустойчивы к действию света и мокрым обработкам), применяется в изготовлении фаналевых (основных) лаков.

В сельском хозяйстве

В сельском хозяйстве ограниченно используется в качестве избирательного гербицида . Входит в состав препарата «Зар-2», применяемого для ограничения роста усиков клубники и земляники (состав: хлорхолинхлорид — 40 %; уксусная кислота — 6,0 %, бриллиантовый зелёный — 0,1 %, вода питьевая — до 100,0 %) .

В химии

В аналитической химии бриллиантовый зелёный применяется в виде сульфата для фотометрического определения B , V , Sb , Re , Au , Ta , Tl , Hg , Zn , входящих в состав некоторых анионов , для спектрофотометрического определения иода . В токсикологической химии и судебно-медицинской токсикологии применяется как качественный реактив на соли таллия . Также применяется, как pH-индикатор для микроскопии; с переходом от зелёного при pH 0,1 к жёлтому при pH 2,6 (нейтрализация электроноакцепторного хромофора в щелочной среде приводит к переходу окраски в сторону более длинных волн, при рН 7 окраска вновь зелёная в связи с влиянием аниона) .

Прочее

С 2010-х годов в России, на Украине и в Белоруссии зелёнка применяется для хулиганских нападений . В частности, от нападений пострадали блогеры Илья Варламов и Дмитрий Пучков , российский политик Михаил Касьянов , участницы панк-группы Pussy Riot Надежда Толоконникова и Мария Алёхина , писательница Людмила Улицкая , журналистка « Новой газеты » Елена Костюченко , экс-премьер Украины Арсений Яценюк , генеральный прокурор Украины Юрий Луценко и другие . Подобное нападение на российского политика Алексея Навального в апреле 2017 года привело к химическому ожогу правого глаза с поражением зрачка и роговицы .

Токсическое действие

В рекомендуемых концентрациях при медицинском применении раздражающего действия не оказывает . В производственных условиях вызывает у рабочих воспалительные заболевания кожи . При медицинском применении возможны аллергические реакции ( зуд , крапивница ). При попадании на слизистую оболочку глаза возникает жжение, слезотечение, возможен ожог . Приём внутрь вызывает диарею и боли в животе .

Абсолютно смертельная доза для белых крыс — 0,05 г/кг .

См. также

• Метиленовый синий

Примечания

Литература

• Лазарев Н. В. Вредные вещества в промышленности, том II. — Л. : «Химия», 1976.
• Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия. Том 1. — М. : Советская энциклопедия, 1961. — С. 464.
• Balabanova M., Popova L., Tchipeva R. (англ.) // Disease-a-Month. — 2004. — Vol. 50, no. 6 . — P. 270—279. — doi : .
• Bakker P., Van Doorne H., Gooskens V., Wieringa N. F. // International Journal of Dermatology. — 1992. — Vol. 31, № 3 . — P. 210—213. — doi : .
• Государственная Фармакопея СССР. — X издание. — 1968. — С. 736—737.

Ссылки

• Joseph K. Narat . Annals of Surgery 1931 December; 94(6): 1007—1012. (англ.)