Бе́та-лакта́мы ( β -лактамы, азетидин-2-оны) — лактамы , содержащие гетероциклическое кольцо из трёх атомов углерода и одного атома азота .

Значение

β -Лактамное кольцо является частью структуры нескольких семейств антибиотиков , в частности пенициллинов , цефалоспоринов , карбапенемов и . Эти антибиотики ингибируют процессы синтеза клеточной стенки бактерий , особенно грам-положительных . Бактерии синтезируют специальные энзимы , бета-лактамазы , нацеленные на разрушение таких антибиотиков путём разрыва бета-лактамного кольца.

История

Впервые β -лактамы были синтезированы Германом Штаудингером [2+2]-циклоприсоединением шиффова основания анилина и бензальдегида с дифенилкетеном :

Номенклатура

«Бета» в названии означает, что при гидролизе таких лактамов, когда лактамное кольцо разрывается по наиболее неустойчивой связи, то есть между аминогруппой >NH и карбонилом >C=O, образуются бета- аминокислоты , у которых аминогруппа находится на втором ( β ) от карбоксильной группы атоме углеродной цепочки (в отличие от большинства протеиногенных аминокислот, которые являются альфа-аминокислотами и несут аминогруппу на первом углеродном атоме цепочки).

См. также

• Бета-лактамазы

Примечания