8-Оксихинолин ( ортооксихинолин , оксин ) — гетероциклическое органическое соединение состава C ₉ H ₇ NO. В медицине оксихинолин ранее часто использовался в качестве противомикробного средства (группа оксихинолинов ).

Физические свойства

Светло-жёлтые кристаллы ; t _пл 75 — 76 °C , t _кип 267 °C ; растворим в органических растворителях: в хлороформе 382 г/л, в бензоле 319 г/л, в изоамилацетате 174 г/л, этиловом эфире 96 г/л, изоамиловом спирте 56.6 г/л; в щелочах и кислотах , в воде — плохо (минимальная растворимость 0.53 г/л в изоэлектрической точке ( pH =7.2)). Легко летуч с парами воды. Растворы 8-оксихинолина темнеют на свету, поэтому их следует хранить в тёмном прохладном месте.

Получение

Получают нагреванием гидрохлорида о-аминофенола и о-нитрофенола , глицерина и серной кислоты (модификация ) или щелочным плавлением 8-хинолинсульфокислоты.

Применение

8-оксихинолин образует комплексные соединения более чем с 40 элементами периодической системы и является малоизбирательным групповым реагентом . Способность 8-оксихинолина образовывать со многими катионами металлов малорастворимые в водных растворах ( уксусной кислоты , аммиака и др.) кристаллические внутрикомплексные соли ( хелаты ), например Mg(C ₉ H ₆ ON) ₂ , Al (C ₉ H ₆ ON) ₃ , используется на практике для определения и разделения ряда металлов ( Al , Zn , Cd , Mg и др.).

Гидроксихниолинаты различных металлов различаются окраской и могут быть определены фотометрически . Хорошая их растворимость в хлороформе используется для экстрационно-фотометрического определения ряда элементов.

Некоторые производные 8-оксихинолина применяют в качестве фунгицидов [например, медную соль (C ₉ H ₆ ON) ₂ Cu] и антисептиков амёбоцидного и наружного действия.

Комплекс 8-оксихинолина с алюминием используется для изготовления органических светодиодов (OLED). Вариации заместителей в хинолиновом ядре позволяют получать материалы с различными люминесцентными свойствами.

Медицинское использование

Оксихинолин показан для дезинфекции рук, обработки ран, язв, . Для обработки хирургического инструмента непригоден, так как взаимодействует с металлом.

При аппликации на кожу обеспечивается длительное противогрибковое действие (96 ч) на кожной поверхности. Активен в отношении различных видов дерматофитов (рода трихофитон, микроспорум, дрожжеподобных грибов, грибов рода пенициллиум и аспергилюс и др. возбудителями). Относительно малотоксичен, не оказывает местного раздражающего действия и не инактивируется белками тканей.

Для дезинфекции рук, промывания ран, язв, спринцеваний оксихинолин применяется в разведении 1:1000, 1:2000. При микозах — наружно, в виде аппликаций на пораженные участки кожи и ногтевые ложа после удаления ногтевых пластинок. Пластырь нужного размера и формы прикладывают липкой поверхностью на кожу или ногтевые ложа, предварительно слегка смоченные водой, прижимают для обеспечения контакта всей площади пластыря с пораженным участком. Длительность разовой аппликации — не более 4 сут, затем пластырь меняют, проводя в перерыве между аппликациями гигиенические процедуры. После третьей аппликации (через 12 дней) больным проводят чистку роговых наслоений при помощи мыльно-содовой ванны. Лечение проводят под контролем роста ногтевой пластинки и микроскопического исследования на грибы до получения не менее 3 отрицательных анализов с интервалом 1 мес. Продолжительность лечения зависит от сроков отрастания здоровых ногтевых пластинок и составляет от 3 до 10-12 мес.

На данный момент препараты на основе оксихинолина не имеют регистрации в России.

Литература

«Химическая энциклопедия». — под ред. Кнунянца Л. И. — М.: Большая российская энциклопедия, 1992, Т.3, стр.361

Примечания