Португалия приняла участие в сорок четвёртом выпуске телевизионного конкурса Евровидение-1999 , состоявшегося 29 мая в Иерусалиме , Израиль . Страну представлял с песней . По итогам голосования он занял 21-е место, набрав только 12 очков. Из-за плохого результата Португалия вылетела из списка участников Евровидение-2000 , став «пассивным участником». Поэтому, она вернулась на Евровидение-2001 . Конкурс был показан на каналах и с комментариями . Глашатаем выступал .

Первоначально страну должны были не допустить до участия, поскольку Португалия имела низкий средний балл за предыдущие пять конкурсов (41,2). Однако заявленная в списке стран-участниц конкурса 1999 года Латвия 15 ноября 1998 года объявила о своём отказе по финансовым причинам. Тогда Европейский вещательный союз предложил Венгрии, как стране с высоким средним баллом, продолжить участие, но и здесь получил отказ. В итоге вакантное место было предложено Португалии, и вещатель Радио и телевидение Португалии согласился.

Каждый год участия Португалии на Евровидение Радио и телевидение Португалии организовывает Фестиваль Песни (Festival da Canção). Тридцать шестой выпуск Festival da Canção прошёл 8 марта 1999 года в павильоне Атлантико в Лиссабоне . Ведущими были журналист и актриса . Всего было представлено 8 песен, а победитель был определён голосами 11 региональных жюри. Победителем стал Руй Бандейра с песней Como tudo começou.

По правилам конкурса Евровидение-1999, список стран-участниц состоит из страны-победительницы прошлого выпуска, 17 стран с высоким средним баллом за предыдущие пять конкурсов и тех стран, кто не участвовал в Евровидение-1998, но транслировал его. Поскольку Португалия была следующей за отказавшейся Венгрией страной с высоким средним баллом (41,2), то ей было позволено принять участие. Руй Бандейра выступал под номером 16, между Швецией и Ирландией . По итогам голосования он занял 21-е место, набрав только 12 очков, причём все они поступили от Франции. Из-за плохого результата Португалии пришлось пропустить Евровидение-2000, и она вернулась в 2001 году. 12 очков португальские телезрители присудили Германии .