Interested Article - Флавин

Флавины ( лат. flavus — жёлтый) — группа органических соединений - производных диметил изоаллоксазина ((7,8-диметилбензо[g] птеридин -2,4(3H,10H)-диона)), замещенных обычно по положению 10 .

Флавины широко распространены в живых организмах, основными представителями флавинов являются: На основе молекулы флавина (гетероциклического изоаллоксазина) построены молекулы ключевых коферментов клетки:

Рибофлавин ( витамин В2 ) - 10-рибофлавин
FMN , флавинмононуклеотид - фосфорилированный по концевому гидроксилу рибозного остатка рибофлавин (рибофлавин-5'-фосфат)
FAD , флавинадениндинуклеотид - динуклеотид аденозина и рибофлавинна

Свойства

Флавины способны к обратимому восстановлению, принимая два электрона и образуя восстановленную дигидроформу:

Окисление-восстановление флавинов идет в две стадии - с образованием при одноэлектронном окислении-восстановлении ион-радикальной семихинонной формы, что обуславливает участие флавинов в биохимических процессах окисления как по нуклеофильному, так и по радикальному механизмам:

Флавины окрашены в желтый цвет и способны к флуоресценции . Так, рибофлавин имеет максимум поглощения в синей области (λ _max ~450 нм) и флуоресцирует в желто-зеленой области (λ _max ~565 нм).

Биологическое значение

Способность к обратимому восстановлению флавинов обуславливает тот факт, что они являются коферментами множества ферментов- оксидоредуктаз - дегидрогеназ , оксидаз и в том числе и ферментов дыхательной цепи переноса электронов , в последнем случае флавиновые оксилоредуктазы являются частью редокс-цепи окисления-восстановления никотинамидадениндинуклеотида ( НАД ) или его фосфата ( НАДФ ):

флавин + НАДФ -Н + H ⁺ $\rightleftharpoons$ восстановленный флавин + NADP + H ⁺

Флавиновые ферменты катализируют окисление связей как углерод-углерод (например, сукцинатдегидрогеназа, катализиирующая окисление янтарной кислоты в цикле трикарбоновых кислот, ферменты окислительного декарбоксилирования пировиноградной и a-кетоглутаровой кислот), так и связей углерод-гетероатом.

К группе флавиновых ферментов, окисляющих связь углерод-азот, относятся ферменты метаболизма аминов и их производных - моноаминооксидазы , оксидазы D-аминокислот , ксантиноксидазы , катализирующие окисление пуринов в конечный продукт их метаболизма - мочевую кислоту и ряд других групп ферментов.

К флавиновым ферментам, окисляющим связь углерод-кислород, относятся , окисляющие высокотоксичные альдегиды (в том числе и получающиеся окислением спиртов алкогольдегидрогеназами) до карбоновых кислот и некоторые ферменты, окисляющие сахара - например, глюкозооксидаза , окисляющая глюкозу до глюконовой кислоты .

Флавинсодержащая глутатионредуктаза катализирует восстанавление дисульфидной связи окисленного глутатиона GSSG до его сульфгидрильной формы GSH, роль восстановителя в этой реакции играет НАДФ -Н.