Свою взрослую карьеру начинал в «Клайдбанке». Из него он за 100 тысяч фунтов перешел в один из самых титулованных клубов Шотландии — «
Рейнджерс
»
. За светло-синих Уильямсон выступал на протяжении трех сезонов, после чего он продолжил свою карьеру в
Англии
. Завершил свою карьеру форвард в «
Килмарноке
», который он вскоре и возглавил. Вместе с ним наставник побеждал в
Кубке Шотландии
и позднее доводил команду до финала
Кубка шотландской лиги
(позднее этот путь он повторит с «
Хибернианом
»).
После работы в Англии Уильямсон руководил сборными
Уганды
и
Кении
.