Пропаналь (пропионовый альдегид, пропиональдегид) — альдегид пропионовой кислоты . Является изомером ацетона .

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом. Смешивается со многими органическими растворителями (например, спиртом), с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 47,8 °С, 98,1 % пропаналя). Koэффициент распределения октанол/вода как lg Pow: 0,83

Получение

В промышленности в основном получается гидроформилированием этилена , синтез-газом (смесь угарного газа и водорода ) в присутствии родия или карбонила кобальта :

${\displaystyle {\ce {CO + H2 + C2H4 -> CH3CH2CHO}}}$ ,

а также окислением бутан-пропановой фракции:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH3 + O2 -> CH3CH2CHO + H2O}}}$ .

Может быть также получен путём дегидрирования 1-пропанола на серебряном катализаторе при 400 °C:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2OH -> CH3CH2CHO + H2}}}$ .

Лабораторный способ получения основывается на частичном окислении пропанола-1 бихроматом калия в присутствии серной кислоты . При этом к кипящему пропанолу добавляют раствор бихромата калия в разбавленной серной кислоте. Пары проходят через обратный холодильник установленный под углом 45° и охлаждаемый водой с температурой до 60 °С. Таким образом непрореагировавший пропанол-1 возвращается обратно в реакционный сосуд, а пары пропаналя уносятся. К верху обратного холодильника присоединён нисходящий холодильник, охлаждаемый холодной водой, где конденсируется пропаналь. Выход реакции достигает 50 % .

Также он может быть получен изомеризацией над силикагелем при 300 °C и гидрированием акролеина :

${\displaystyle {\ce {CH2=CHCHO + H2 -> CH3CH2CHO}}}$ .

Применение

В органическом синтезе

Конденсацией с трет-бутиламином получают CH ₃ CH ₂ CH=N- t -Bu, который является трёхатомным . Под действием LDA он депротонируется, образуя CH ₃ CHLiCH=N- t -Bu. Это вещество далее контролируемо взаимодействует с альдегидами .

Безопасность

Оказывает наркотическое и раздражающее действие, поражает дыхательную систему, паренхиматозные органы, гемопоэз . Хорошо всасывается через неповрежденную кожу. Раздражает кожу и при длительном контакте вызывает некроз . При попадании в глаза — сильное раздражение, ожоги роговицы . Для крыс при внутрижелудочном введении ЛД50 — 1410 мг/кг. ПДК р. з. — 5 мг/м ³ ; пары, класс опасности — 3. ОБУВ а. в. — 0,01 мг/м ³ . ПДК м. р. — 0,015 мг/м ³ . Пропаналь является одним из метаболитов пропиленгликоля в организме (образуется в очень небольших количествах).

Горюч. Пределы взрываемости паров в воздухе: 2,6—17,0 об.%.

ПДК в воздухе рабочей зоны — 5 мг/м ³ (максимально разовая) . А порог восприятия запаха может достигать, например, 240 мг/м ³ . У части людей порог был значительно выше среднего значения. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию токсичных паров пропиональдегида на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров . Для защиты от пропаналя следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты .

Примечания