Арильная группа ( арил ) — в химии группа углеводородных радикалов , производная от простого ароматического кольца , в котором удален один атом водорода . В названии углеводорода применяется суффикс -yl (-ил), например, индолил, фенил и т. д. Арильную группу часто называют просто «арил». В химических формулах обозначается Ar , что совпадает с обозначением химического элемента аргона , но смешивание этих понятий маловероятно, так как арильная группа используется в соединениях органической химии , а аргон — инертный газ , способность которого образовывать вообще какие-либо соединения по состоянию на 2021 год не доказана.

Примеры арильных групп

• Фенильная группа C ₆ H ₅ — простейшая из арильных групп.
• Толильная группа CH ₃ C ₆ H ₄
• Ксилильная группа (CH ₃ ) ₂ C ₆ H ₃
• Нафтильная группа C ₁₀ H ₇

Получение

Бензольные кольца имеют делокализованную пи-систему электронов , которая создает области с высоким отрицательным зарядом. Это делает ароматические соединения более подверженными воздействию электрофильных реагентов. Однако из-за высокой стабильности бензольных колец они будут реагировать только с высокореактивными электрофилами и будут подвергаться только реакциям замещения (но не реакциям присоединения ). Необычная стабильность бензола объясняется его способностью делокализовывать заряды с помощью резонанса. Электрофильное ароматическое замещение бензола происходит в два основных этапа: электрофильная атака и потеря протонов. На рисунке представлен общий механизм реакции электрофильного ароматического замещения.

Примером такой реакции является реакция между бромом и бензолом . В этой реакции атом брома заменяет атом водорода в бензольном кольце, в результате чего получается бромбензол , арилгалогенид. Однако из-за нереактивной природы бензола необходим катализатор, такой как хлорид алюминия. Формула для этой реакции такова: C ₆ H ₆ + 0.5Br ₂ → C ₆ H ₅ Br.

См. также

• Нафталин

Примечания