Interested Article - Оливетол

Оливетол , также известный как 5-пентилрезорцин или 5-пентил-1,3-бензендиол , представляет собой органическое соединение, содержащееся в некоторых видах лишайников ; он также является прекурсором в различных схемах синтезах тетрагидроканнабинола .

Распространённость

Оливетол - это природное органическое соединение. Он содержится в некоторых видах лишайников и может быть легко извлечен.

Оливетол также вырабатывается рядом насекомых как феромон , репеллент , либо антисептик .

Каннабис способен внутри себя вырабатывать родственное вещество (ОЛК), которая может быть вовлечена в биосинтез тетрагидроканнабинола (ТГК).

Синтез аналогов ТГК

Оливетол используется в различных методах получения синтетических аналогов ТГК. Одним из таких методов является реакция конденсации оливетола и пулегона . В PiHKAL Александр Шульгин сообщает о более грубом способе получения того же продукта путем взаимодействия оливетола и эфирного масла апельсина в присутствии фосфорилхлорида .

Способ синтеза самого ТГК заключается в реакции конденсации между оливетолом и Δ ² -карен оксидом.

Легальность

Производство, хранение и/или распространение оливетола не запрещено законом ни в одной стране; однако в Соединенных Штатах за этим прекурсором следит DEA .

Биосинтез

Оливетол биосинтезируется реакцией поликетидсинтазного типа (ПКС) из и трех молекул путем альдольной конденсации тетракетидного промежуточного продукта. В 2009 году Таура и др. удалось клонировать ПКС III типа под названием (ОЛС) из Cannabis sativa . Этот ПКС представляет собой гомодимерный белок, состоящий из 385 аминокислотного полипептида с молекулярной массой 42 585 Da, который имеет высокое сходство последовательностей (60-70%) с растительными ПКС.

Данные проведенного Таурой исследования кинетики ферментов ОЛС показывают, что ОЛС катализирует декарбоксилатно- альдольную конденсацию с образованием оливетола. Это похоже на механизм стильбенсинтазы при превращении и малонил-КоА в ресвератрол . Хотя оливетол является декарбоксилированной формой ОЛК, маловероятно, что ОЛС производит оливетол из ОЛК. Неочищенные экстракты ферментов, приготовленные из цветков и листьев, не синтезируют оливетоловую кислоту, а дают только оливетол. Точный механизм биосинтеза оливетола пока неясен, но возможно, что метаболический комплекс, образующий ОЛК, образуется вместе с ОЛС. Кроме того, также оказывается, что ОЛС специально принимает только стартовые эфиры КоА с алифатическими боковыми цепями от С4 до С8, такие как гексаноил-КоА.

Примечания

Oettl, Sarah K. (2013). "Imbricaric Acid and Perlatolic Acid: Multi-Targeting Anti-Inflammatory Depsides from Cetrelia monachorum". PLOS ONE . 8 (10): e76929. Bibcode : . doi : . PMID . {{ cite journal }} : Википедия:Обслуживание CS1 (не помеченный открытым DOI) ( ссылка )
Attygalle et al. (1989). Journal of Chemical Ecology. ( 15 ) 1: 317-28 от 23 июля 2023 на Wayback Machine
The Pherobase (Database of pheromones and semiochemicals). от 23 июля 2023 на Wayback Machine . Retrieved 18 January 2014
Hassuni, I (2005). . Physical and Chemical News . 26 : 98—103. Архивировано из 3 сентября 2019 . Дата обращения: 23 июля 2023 .
Stojanovic, Igor (2011). "Volatile constituents of selected Parmeliaceae lichens". Journal of the Serbian Chemical Society . 76 (7): 987—94. doi : .
Adams, Roger University of Illinois
Shulgin, Alexander T (1991) PiHKAL : 26
Razdan, Raj Kumar & Handrick, Richard G., "DIRECT SYNTHESIS OF (-)-TRANS-Δ TETRAHYDROCANNABINOL FROM OLIVETOL AND (+)-TRANS-Δ-CARENE OXIDE", от 20 июня 2021 на Wayback Machine
↑ Taura, Futoshi (2009). "Characterization of olivetol synthase, a polyketide synthase putatively involved in cannabinoid biosynthetic pathway". FEBS Letters . 583 (12): 2061—6. doi : . PMID .
Raharjo, Tri J (2004). "Olivetol as product of a polyketide synthase in Cannabis sativa L". Plant Science . 166 (2): 381—5. doi : .
Raharjo, Tri J. (2004). "Cloning and over-expression of a cDNA encoding a polyketide synthase from Cannabis sativa". Plant Physiology and Biochemistry . 42 (4): 291—7. doi : . PMID .