Азетиди́н ( 1,3-пропиленими́н, азета́н, азациклобута́н, триметиленими́н, 1,3-пропиленимин ) — насыщенный четырёхчленный гетероцикл с одним атомом азота.

При нормальных условиях — легкокипящая жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой и спиртами.

Методы синтеза

Из и .

Из .

Из и .

Из 1,3-диаминпропана под действием соляной кислоты :

${\displaystyle \mathrm {NH_{2}(CH_{2})_{3}NH_{2}\ {\xrightarrow {HCl}}\ C_{3}H_{7}N+\ NH_{3}} .}$

Реакционная способность

Азетидин проявляет типичные для алифатических аминов свойства: является сильным основанием (рКа 11,29 при 25°С), алкилируется , ацилируется и нитруется по атому азота, реагирует с сероуглеродом с образованием :

${\displaystyle {\ce {2(CH2)3NH + CS2 -> (CH2)3NCS2^-.(CH2)3NH2+}}}$ .

Вместе с тем, из-за напряжённости четырёхчленного кольца, при действии нуклеофилов для азетидина характерны реакции с раскрытием цикла. Так, под действием галогеноводородов он образует соответствующие γ-галогенпропиламины, а в кислой среде присоединяет воду с образованием γ-аминопропанола:

${\displaystyle {\ce {(CH2)3NH + HX -> X(CH2)3NH2}}}$ ,

${\displaystyle {\ce {X}}}$ — галоген или гидроксильная группа ${\displaystyle {\ce {OH}}}$ .

Азетидиновое кольцо может быть раскрыто другими нуклеофилами. В результате этой реакции возможен синтез веществ с амногруппами на концах молекулы. Например, реакция этилендиамина с азетидином на палладиевом катализатор с раскрытием цикла с получением триамина .

При взаимодействии азетидина с перекисью водорода образуются акролеин и аммиак :

${\displaystyle {\ce {(CH2)3NH + H2O2 -> CH2=CHCHO + NH3 + H2O}}}$ .

Биологическое значение производных

Азетидин и его производные редко встречаются в природных биохимических соединениях. Наиболее часто в организмах находится — ядовитый аналог аминокислоты пролина , содержащаяся в существенной концентрации в корнях и листьях некоторых растений семейства спаржевых , например, в майском ландыше , чем в основном и обусловлены ядовитые свойства этих растений, особенно для животных семейства кошачьих . Следы азетидин-2-карбоновой кислоты также находятся в сахарной свёкле и в столовой свёкле .

2-Оксоазетидиновый фрагмент (β-лактамный цикл) входит в состав β-лактамных антибиотиков — пенициллинов , цефалоспоринов , карбапенемов и .

Примечания

Ссылки

• от 1 марта 2014 на Wayback Machine
• от 26 октября 2020 на Wayback Machine

Литература

Cromwell N. H., Phillips В. "Chem. Rev.", 1979, v. 79, № 4, p. 332; Comprehensive heterocyclic chemistry, pt. 5, v. 8, L., 1984, p. 238.