Пентазо́л — ароматическая пятичленная система, состоящая из 5 атомов азота. Несмотря на отсутствие атомов углерода, эта система исторически традиционно рассматривалась в химии органических гетероциклических соединений в ряду из пятичленных колец с числом атомов азота n от одного до пяти: пиррол ( n =1), пиразол и имидазол ( n =2), триазолы ( n =3), тетразол ( n =4) и пентазол ( n =5). В свободном виде не получен, известны только продукты замещения водорода на ароматические группы.

Соли пентазола

В 2017 году была опубликована статья о том, что китайские ученые смогли получить гидратированные формы солей, содержащих пентазолат-анион N ₅ ⁻ и катион магния , натрия , железа , марганца , кобальта или аммония . Полученные соединения оказались необычно устойчивыми.

Ароматические производные пентазола (арилпентазолы)

Получение

Получают взаимодействием солей диазония с азидами металлов при низких температурах.

Устойчивость

Все известные производные малоустойчивы и при нагревании отщепляют азот с образованием арилазидов. Устойчивость возрастает с введением электродонорных заместителей в углеродное ароматическое кольцо. Незамещенный разлагается при 0 °C, 4-диметиламинофенилпентазол — при 50 °C.

Примечания

Литература

• Katritzky A.R., Rees C.W. Comprehensive heterocyclic chemistry. — Vol. 5. — 1997, pp. 839—845.