Пиридазин (1,2-диазин, ойазин) — ароматическое гетероциклическое соединение, представитель диазинов . Является производным бензола, у которого два соседних атома углерода замещены на атомы азота.

Физические и химические свойства

Пиридазин представляет собой бесцветную жидкость, растворимую в воде, диэтиловом эфире , бензоле и спиртах , но нерастворимую в предельных углеводородах.

Пиридазин является более слабым основанием (pK _B =2,33), чем пиридин (pK _B =5,23), вследствие электроноакцепторного влияния второго атома азота. Обычно протонируется только один атом азота молекулы пиридазина, второй атом азота может протонироваться только в концентрированных растворах кислот.

В реакции электрофильного замещения пиридазин вступает с большим трудом, в реакции нитрования, сульфирования, галогенирования и ацилирования практически не вступает. С алкилгалогенидами образует соответствующие N-соли.

Реагирует с нуклеофильными реагентами более активно, чем пиридин, например, в реакции Чичибабина . Гидрируется также легче, чем пиридин, образуя тетраметилендиамин:

${\displaystyle {\mathsf {C_{4}H_{4}N_{2}{\xrightarrow[{}]{Na,C_{2}H_{5}OH}}NH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}$

С сильными окислителями практически не реагирует. С надкислотами и пероксидом водорода образует N-оксид.

Получение и применение

Пиридазин синтезируют реакцией гидразина с a-кетоглутаровой кислотой по следующей схеме:

Аналогичным способом получают также производные пиридазина.

Пиридазин и его производные используются в органическом синтезе. Они используются как гербициды , антивирусные и антибактериальные средства.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8 .
• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М. : Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1 .