Обрегон начал карьеру в «
Санта-Фе
». 1 ноября 2015 года в матче против «
Энвигадо
» он дебютировал в
Кубке Мустанга
. В начале 2016 года Хорхе для получения игровой практики на правах аренды перешёл в «
Льянерос
» из
Вильявисенсио
. 14 февраля в матче против «
Барранкильи
» он дебютировал в колумбийской Примере B
. 6 марта в поединке против «
Реал Сантандер
» Хорхе забил свой первый гол за «Льянерос»
. По окончании аренды он вернулся в «Санте-Фе».
В начале 2018 года для получения игровой практики Обрегон на правах аренды перешёл в «
Реал Картахена
». 13 февраля в матче против «Орсомарсо» он дебютировал за новый клуб
.