Иботе́новая кислота́ — органическая кислота , химическое соединение , в природе содержится в плодовых телах некоторых видов мухоморов . Наряду с мусцимолом — одно из главных действующих веществ мухоморов красного , пантерного и некоторых других видов. Обладает психоактивным действием, также наличием иботеновой кислоты и мусцимола объясняют ^{[ кто? ]} инсектицидное действие мухоморов. По химической структуре — аминокислота , содержащая гетероциклическое ядро изоксазола ; может существовать в виде двух таутомеров (гидрокси- и оксо-формы). Впервые выделена японскими исследователями в 1964 году, в том же году была определена химическая структура; в 1965 году впервые искусственно синтезирована .

Применяется в экспериментальной нейрофизиологии .

Названия

Тривиальное название «иботеновая кислота» ( англ. ibotenic acid ) дано по японскому названию одного из видов ядовитых мухоморов ( яп. イボテングタケ иботэнгутакэ ) . Этот гриб морфологически близок к мухомору пантерному ( Amanita pantherina ) и считался его разновидностью, в 2002 году был описан как самостоятельный вид .

Названия по номенклатуре ИЮПАК :

• Амино-(3-гидроксиизоксазол-5-ил)-уксусная кислота (гидрокси- таутомер )
• Амино-(3-оксо-2,3-дигидроизоксазол-5-ил)-уксусная кислота (оксо-таутомер)

Другие систематические названия:

• α-Амино-3-гидрокси-5-изоксазолуксусная кислота (гидрокси-таутомер)
• α-Амино-2,3-дигидро-3-оксо-5-изоксазолуксусная кислота (оксо-таутомер)

Свойства

Бесцветное гигроскопичное кристаллическое вещество, растворимо в воде (1 мг/мл) и метаноле ; как амфотерное соединение реагирует с растворами кислот и щелочей (растворимость в 0,1 М NaOH — 10,7 мг/мл, в 0,1 М HCl — 4,7 мг/мл). Кристаллизуется в безводном виде или в виде моногидрата (C ₅ H ₆ N ₂ O ₄ ·H ₂ O), температура плавления 151—152 °C (безводного), 144—146 °C (гидрата).

Физиологическое действие

Острая токсичность: LD ₅₀ (мг/кг) для мышей 15 при внутривенном и 38 при введении, для крыс, соответственно — 42 и 129.

Иботеновая кислота хорошо проникает через гематоэнцефалический барьер и оказывает галлюциногенное действие. Через 1 час после приёма 50—90 мг препарата наблюдается истерия , эйфория , галлюцинации , сонливость , депрессия , атаксия , ощущение большой силы, недостаток мышечной координации , конвульсии . Действие длится в течение 3—4 часов с остаточными проявлениями в течение 10 ч, в некоторых случаях и на следующий день. Могут поражаться моторные системы и возникать длительные припадки, напоминающие эпилептические . Похмельный синдром после употребления иботеновой кислоты отсутствует.

Психоактивный эффект объясняют действием иботеновой кислоты как неселективного агониста глутаматных NMDA-рецепторов нейронов гиппокампа , что приводит к возбуждению нервных клеток и увеличению в них уровня ионов кальция , при этом одновременно подавляется глутаматная передача. Иботеновая кислота не удаляется из области рецептора при помощи системы активного захвата, имеющейся для ГАМК и глутамата. Считается, что иботеновая кислота, как и мусцимол , влияют на содержание моноаминов ( норадреналина , серотонина и дофамина ) в мозгу в той же степени, что и ЛСД , однако такое действие, по-видимому, является не прямым, а опосредуется ГАМК-эргической системой мозга. Психоактивное действие иботеновой кислоты аналогично действию мусцимола, но в 10 раз слабее.

С действием иботеновой кислоты на NMDA-рецепторы связывают и её нейротоксическую активность. При активации NMDA-рецепторов происходит выработка токсичного моноксида азота при помощи Са-зависимой NO-синтазы, что вызывает гибель клеток и разрушение мозговой ткани.

Примечания

Ссылки

	В Викисловаре есть статья « »

• М. Г. Молдаван, А. А. Гродзинская. (неопр.) . Институт физиологии им. А.А. Богомольца НАН Украины, Институт ботаники им. М.Г. Холодного НАН Украины, Киев. Дата обращения: 17 марта 2010. Архивировано из 19 ноября 2012 года.

Литература

• S. Budavari. . — 12. — Chapman & Hall, 1998. — ISBN 041282910X .