Мурексин ( уроканилхолин ) (C ₁₂ H ₂₁ N ₃ O ₂ ) — токсин небелковой природы, который вырабатывается и содержится в гипобранхиальных железах брюхоногих моллюсков семейства мурексы . Являются аналогом ацетилхолина , М-холин-миметиков, что определяет его патологическое воздействие на организм жертвы моллюска. Летальная доза для человека неизвестна .

Физические свойства

Представляет собой бесцветные или белого цвета кристаллы, которые расплываются на воздухе. Легко растворимы в воде и этиловом спирте . При кипячении и длительном хранении разлагаются

Химические свойства

Химические свойства обусловлены строением и набором функциональных групп. Мурексин — это производное имидазола и холина, четвертичное амониевое основание, сложный эфир .

Вступает в реакции по атому азота имидазольного кольца: ацилирования и алкилирования — с образованием N-алкил и N-ацилпроизводных. замещение по атомам углерода в имидазоле при воздействии минеральных кислот ( азотной и олеума ) приводит к образованию нитро- и сульфоимидазолпроизводных.

Мурексин содержит двойные С=С связи в радикале и проявляет себя как алкен : способен вступать в реакции гидратирования с образованием спирта. При взаимодействии с серной кислотой образуются сульфоновые кислоты , а при галогенировании двойной связи образуются дигалогенпроизводные. Мурексин по двойной связи способен вступать в реакции нуклеофильного и радикального присоединения.

Как сложный эфир мурексин вступает в реакции :

• гидролиза сложноэфирной связи, кислотнокатализируемого по механизму Аас2 (обратимо), а в щелочной средах — по механизму Вас2 (необратимо);
• сложноэфирной конденсации в присутствии основного катализатора;
• восстанавления в первичные спирты, более реже в альдегиды или простые эфиры , с алюмогидридом лития

Благодаря содержанию в своем составе четырехзамещенной аммониевой группы проявляет себя как четвертичное аммониевое основание, способное вступать в обменные реакции с галогенометаллами и щелочами .

Биохимические свойства, как яда

Биохимические свойства мурексина, как яда проявляются в том, что он является холиномиметиком, но характеризуется структурными отличиями от ацетилхолина . Благодаря этому он способен создавать пространственный блок анионного центра и эстеразного центра фермента ацетилхолинэстеразы , что вызывает её инактивацию. В результате этого фермент не может гидролизировать ацетилхолин и в синапсах нервной системы создается гиперконцентрация нейромедиатора .

У человека вызывает спастические судороги, снижение артериального давления, брадикардию , стимуляцию дыхательного центра ЦНС и моторики кишечника, усиление слюноотделения .

Синтез

В теле моллюска мурексин синтезируется путём дезаминирования аминокислоты гистидина под действием фермента . После этого способна присоединить к себе холин в составе соли с образованием при этом сложноэфирной связи.

В условиях In vitro мурексин получают из уроканиновой кислоты и холина. Уроканиновую кислоту получают из гистидина путём внутримолекулярного дезаминирования при нагревании, предварительно защитив карбоксильную группу . Холин синтезируют из триметиламина и .

Примечания