Триметилами́н (N,N,N-Триметиламин, диметилметанамин) — органическое соединение , третичный амин с формулой ( C H ₃ ) ₃ N . Представляет собой бесцветное, гигроскопичное , легковоспламеняющееся органическое вещество , находящееся в газообразном состоянии при комнатной температуре и используемое в виде сжиженного газа или в виде 40%-го раствора в воде.

Получение

В промышленности триметиламин синтезируют по реакции метанола с аммиаком при 390—430 °C в присутствии катализатора ( Al ₂ O ₃ — SiO ₂ ). При этом кроме триметиламина получаются два других амина: метиламин и диметиламин . Образующуюся смесь разделяют ректификацией .

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OH+NH_{3}\rightarrow CH_{3}NH_{2}+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}NH_{2}+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{2}NH+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}NH+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{3}N+H_{2}O}}}$

Другой способ заключается в реакции восстановительного аминирования оксида углерода при 300-430°C, 7-30 MPa

${\displaystyle {\mathsf {CO+H_{2}+NH_{3}{\xrightarrow[{Zn/Al_{2}O_{3};Cu-Zn/Cr_{2}O_{3}}]{-H_{2}O}}CH_{3}NH_{2}+(CH_{3})_{2}NH+(CH_{3})_{3}N}}}$

В лаборатории триметиламин можно получить реакцией хлорида аммония с параформом , согласно данной схеме :

${\displaystyle {\mathsf {9(CH_{2}O)_{n}+2nNH_{4}Cl\rightarrow 2n(CH_{3})_{3}N\cdot HCl+3nH_{2}O+3nCO_{2}}}}$

Физические свойства

Бесцветный газ с резким запахом аммиака, в низкой концентрации — с селёдочным запахом. Температура кипения 2,9 °C, температура плавления −117 °C. Растворим в бензоле , этаноле , хлороформе . Коммерчески доступен в виде 40%-го раствора в воде с температурой кипения 30,8 °C, температурой плавления 1,7 °C и плотностью 0,88 г/см³ .

Применение

Триметиламин используется в синтезе холина , гидроксида тетраметиламмония , , ионообменных смол . Также он используется в качестве регулятора роста растений или гербицида .

Влияние на здоровье

Как и все газообразные амины, триметиламин считается вредным для здоровья. При большой концентрации триметиламин имеет аммиачный запах и обладает удушающим действием. При более низких концентрациях вызывает раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей .

Триметиламинурия

Триметиламинурия является наследственным заболеванием , при котором организм неспособен метаболизировать триметиламин из пищевых источников. При этом от тела больного исходит неприятный запах накапливаемого триметиламина, особенно, после употребления пищи, богатой холином .

См. также

• Аммиак
• Метиламин
• Диметиламин
• Триэтиламин

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8 .